Το Λεωνίδιο αποτελούσε κατ'εξοχήν παραθεριστικό τόπο για τους κατοίκους του Πραστού έως τις αρχές-μέσα του 17ου αιώνα με τους κεντρικούς πυρήνες να βρίσκονται βόρεια του ποταμού Δαφνώνα, αξιοποιώντας τα οφέλη του φυσικού ανάγλυφου(φυσική οχύρωση, συνθήκες μικροκλίματος).
Όταν ο Ιμπραήμ έκαψε τον Πραστό και οι κάτοικοι του άρχισαν να μεταναστεύουν ομαδικά προς την εύφορη πεδιάδα του Λεωνιδίου, ο οικισμός εξαπλώθηκε και μετά την απελευθέρωση το Λεωνίδιο άρχισε να αποκτά έναν περισσότερο αστικό χαρακτήρα, γεγονός που φαίνεται και στα αρχοντικά σπίτια που χτίζονται εκείνη την περίοδο στις όχθες του ποταμού εκατέρωθεν. Την περίοδο εκείνη το Λεωνίδιο ως ο "Σίγουρος Τόπος" κατά τον Κολοκοτρώνη λόγω της γεωγραφικής του θέσης, ορίστηκε η νέα πρωτεύουσα της Τσακωνιάς.
Η σημερινή μορφή του οικσμού έχει εξαπλωθεί πέραν των οχθών του Δαφνώνα και του φυσικού οχυρού που δημιουργούν τα βουνά που το περιβάλλουν, καθώς οι συνθήκες και τα μέσα το επιτρέπουν. Για παράδειγμα, η πεδιάδα η οποία εκτείνεται στα ανατολικά μέχρι τη θάλασσα, όπου βρίσκεται το επίνειο του Λεωνιδίου, η Πλάκα, έχει επιτρέψει την επέκταση του οικισμού και σε ένα μεγάλο μέρος της καλλιεργείται.