Η ευρύτερη περιοχή της Τσακωνιάς, σύμφωνα με τους αρχαιολόγους, είχε δείγματα κατοίκησης και ανθρώπινης παρουσίας ήδη από τη Μυκηναϊκή εποχή. Οι Τσάκωνες θεωρούνται άμεσοι απόγονοι των Δωριέων οι οποίοι, ζώντας απομονωμένοι στα δύσβατα και κακοτράχαλα μέρη τους, διατήρησαν ανόθευτες τις ρίζες τους, τα ήθη, τα έθιμα και τη διάλεκτό τους.
Η Κυνουρία και ιδίως οι περιοχές κοντά στη θάλασσα αποτέλεσαν «το μήλον της Έριδος» ανάμεσα στους Λακεδαιμόνιους, τους Αργείους και τους Αθηναίους. Το 195 π.Χ. ύστερα από επέμβαση του Υπάτου Ρωμαίου Τίτου Κόιντου Φλαμινίνου, η περιοχή δίδεται στους Αργείους. Ωστόσο, οι Σπαρτιάτες επιμένουν και επιτυγχάνουν να κρατήσουν τις Πρασιές, οι οποίες εντάσσονται στο «κοινόν των Λακεδαιμονίων» μαζί με άλλες είκοσι τρεις λακωνικές πόλεις.
Κατά τη Ρωμαιοκρατία οι Τσάκωνες παραμένουν απομονωμένοι. Εργάζονται σε γαιοκτήμονες ή καταφεύγουν στα βουνά και ασχολούνται με την κτηνοτροφία. Οι φοβερές επιδρομές των Σλάβων στην Ελλάδα και την Πελοπόννησο επηρεάζουν τους Τσάκωνες και τους αναγκάζουν να μεταναστεύσουν άλλοι στα ανατολικά και στις πλαγιές του Πάρνωνα και άλλοι στον Πόντο, στα νησιά του Αιγαίου και στην Κάτω Ιταλία. Οι Σλάβοι καθυπόταξαν ολόκληρη την Πελοπόννησο, ωστόσο δεν κατάφεραν να υποδουλώσουν την Τσακωνιά.
Από την εποχή του Ιουστινιανού (527 μ.Χ.) οι Τσάκωνες, σύμφωνα με γραπτές αναφορές βυζαντινών συγγραφέων, αναφέρονται ως γνήσιοι απόγονοι των Δωριέων και περιγράφονται ως «επίλεκτα σώματα των καστροφυλάκων» και της σωματοφυλακής των βυζαντινών αυτοκρατόρων με αποτέλεσμα στο Βυζάντιο να υπάρχει το αξίωμα του «Στρατοπεδάρχη των Τσακώνων». Επίσης πολλοί Τσάκωνες αξιοποιήθηκαν στον Βυζαντινό στόλο.
Κατά τη Φραγκοκρατία η Τσακωνιά παραμένει πιστή στο Βυζάντιο και δίνει σκληρούς αγώνες εναντίων των κατακτητών. Ιστορικές πηγές αναφέρουν την υποδούλωση του Μοριά στους Φράγκους το 1205 μ.Χ., ο οποίος στη συνέχεια διαχωρίστηκε σε φέουδα με αποτέλεσμα το κομμάτι της Τσακωνιάς να κυριαρχείται από τον Γκυ ντε Νιβελαί. Ο Γοδεφρείδος και ο Γουλιέλμος Βιλλεαρδουίνος τιμωρούν αμείλικτα τους ανυπότακτους Τσάκωνες και χτίζουν τα κάστρα των Γεροθρών και Μιστρά για να τους ελέγχουν. Αυτή την περίοδο, γύρω στο 1293 μ.Χ., γίνεται η πρώτη αναφορά του Λεωνιδίου σε χρυσόβουλο του Ανδρόνικου Β΄ Παλαιολόγου. Εκεί, για πρώτη φορά, αναφέρεται ο ναός του Λεωνίδη, από τον οποίο πήρε το όνομά της η περιοχή.
Μετά από πολλές συγκρούσεις η Τσακωνιά περνά στα χέρια των Τούρκων. Κατά την Πρώτη Τουρκοκρατία (1453 – 1715 μ.Χ.) οι Τσάκωνες βοηθούν τους Ενετούς στον αγώνα τους κατά του Τουρκικού ζυγού, ενώ ξεκινούν εμπόριο βουτύρου στην Ευρώπη και εκμεταλλεύονται αλατωρυχεία στα σύνορα Αυστρίας και Πρωσίας. Στη συνέχεια, η περιοχή περνά για λίγο στα χέρια των Βενετσιάνων, όμως μετά το 1715 μ.Χ. κατακτάται ξανά από τους Τούρκους και η Τσακωνιά σταδιακά γνωρίζει οικονομική και κοινωνική ανάπτυξη. Την περίοδο αυτή οι Τσάκωνες αρχίζουν να χτίζουν αρχοντικά και πυργόσπιτα στις ιδιαίτερες πατρίδες τους και προσφέρουν χρήματα για την Ελληνική Επανάσταση του 1821 μ.Χ. Σημαντικές φυσιογνωμίες είναι ο Κωνσταντίνος Τσικαλιώτης και ο Κώστας Χατζηπαναγιώτης. Ανάμεσα στις περιοχές της Τσακωνιάς, ο Πραστός αποκτά πλούτο και μετατρέπεται σε ισχυρό οικονομικό και διοικητικό κέντρο, ενώ γίνεται η πρώτη πρωτεύουσα της Τσακωνιάς. Το 1826 μ.Χ. ο Ιμπραήμ μαζί με τους Τουρκοαιγυπτίους εισβάλουν στον Πραστό και τον καταστρέφουν ολοκληρωτικά. Οι ξεριζωμένοι Τσάκωνες αναγκάζονται να εγκαταλείψουν τον Πραστό και να εγκατασταθούν στο Λεωνίδιο, το οποίο ο Κολοκοτρώνης ονόμαζε «Σίγουρο Τόπο». Έτσι το 1845 μ.Χ. το Λεωνίδιο το οποίο ποτέ δεν υπέστη τις βιαιότητες του Ιμπραήμ λόγω της γεωγραφικής του θέσης ορίζεται η νέα πρωτεύουσα της Τσακωνιάς.
Την περίοδο του μεσοπολέμου παρατηρούνται έντονα μεταναστευτικά ρεύματα προς την Κωνσταντινούπολη αλλά και προς την Κυνουρία με αποτέλεσμα να αυξηθεί ο πληθυσμός του Λεωνιδίου. Μετά την πολεμική δεκαετία του 1940 μ.Χ. πολλοί κάτοικοι στρέφονται προς την Αθήνα και την υπερπόντια μετανάστευση. Από το 1970 μ.Χ. και μετά παρατηρείται αύξηση του πληθυσμού καθώς επιστρέφουν πολλοί από αυτούς που είχαν μεταναστεύσει στην Αυστραλία. Οι κάτοικοι αρχίζουν να ασχολούνται με την οικοδομή και την καλλιέργεια περιβολιών. Από τότε μέχρι και σήμερα αρκετοί Λεωνιδιώτες ασχολούνται με τη γεωργία. Το πιο χαρακτηριστικό προϊόν είναι η τσακώνικη μελιτζάνα. Χάρη στην καλλιέργειά της το Λεωνίδιο γνώρισε μεγάλη οικονομική άνθηση και αναγνώριση.