Σε μια πρώτη ανάγνωση, οι παράγοντες που επέδρασαν στην δημιουργία και την εξέλιξη του οικισμού είναι σίγουρα η ιδιαίτερη τοπογραφία και θέση του. Συγκεκριμένα, το βουνό στο οποίο “σκαρφάλωσε” το χωριό, σε αναζήτηση νερού και στοιχειώδους προστασίας, στα τέλη της Τουρκοκρατίας, διαμόρφωσε τον πρώτο πυρήνα του. Τα σπίτια αυτού του πυρήνα ήταν πολύ συγκεντρωμένα στην περιοχή που υπάρχει πηγή, η οποία ταυτόχρονα έχει θέαση στην Μονεμβάσια οπότε καλύπτει πλήρως τους στόχους δημιουργίας του οικισμού. Αυτές οι καλές συνθήκες, σε συνδυασμό με την ύπαρξη δραστηριοτήτων που εξασφαλίζουν αγαθά στους κατοίκους, όπως η γεωργία και η κτηνοτροφία (βοσκοτόπια, ελιές, αμπέλια), εξασφάλισαν την εξάπλωση του χωριού, χωρίς πια μέριμνα για προστασία.
Προφανώς, οι οικίες δημιουργήθηκαν από τα διαθέσιμα υλικά και με μέγιστη οικονομία δομικών υλών και ενέργειας. Ο οικισμός, λοιπόν, αξιοποιεί τον βράχο σε μεγάλο βαθμό για την θεμελίωση, αποτελείται από κελύφη από πέτρα, που αποκτάται με την λάξευση του βουνού, και ξύλο σε ελάχιστο βαθμό, μόνο για τα πατώματα, γεγονός που υποδεικνύει την έλλειψη δομήσιμης ξυλείας σε μεγάλη ποσότητα, αλλά και τα πλεονεκτήματα της πέτρινης κατασκευής, της οποίας υπήρχε η τεχνογνωσία, λόγω του κάστρου της Μονεμβασίας. Στην μορφή και θέση των σπιτιών συνέβαλε και το κλίμα, καθώς τους θερμούς καλοκαιρινούς μήνες, η λίθινη κατασκευή, με μεγάλη θερμική μάζα, έχει θερμομονωτικά αποτελέσματα, ενώ τους χειμερινούς μήνες προσφέρεται προφύλαξη από το κρύο, μέσω της τοποθέτησης σε μια κοιλότητα του βουνού, προστατευόμενοι από ανέμους. Πολλές φορές, όμως εντοπίζονται και οικοδομικά σφάλματα, που οδηγούν σε κατάρρευση, επειδή πολλά κτίσματα έχουν δομηθεί από τους ίδιους τους κατοίκους μέσω μιας σειράς πράξεων δοκιμής και πλάνης.
Από την τεχνολογία της πέτρας προέρχεται και ένα άλλο χαρακτηριστικό του Αγίου Ιωάννη, τα μικρά ανοίγματα σε ασύμμετρες διατάξεις, τα οποία εξυπηρετούν τον σκοπό της διατήρησης της ιδιωτικότητας των οικιών από τον δρόμο, αλλά και της αποφυγής των βορεινών ανέμων, πάλι μέσω της διαδικασίας δοκιμής και πλάνης, καθώς παρατηρήθηκαν βόρεια ανοίγματα τα οποία είχαν εντοιχιστεί, σε μία προσπάθεια προστασίας του κελύφους από το κρύο.
Εκτός από τους παραπάνω, υλικούς παράγοντες, στην σημερινή μορφή του οικισμού συνέβαλαν και άυλα κριτήρια. Κοινωνικά, παρατηρήθηκε ότι βασικός πυρήνας του οικισμού είναι οι οικογένειες που εγκαταστάθηκαν σε αυτόν, καθώς με την πάροδο του χρόνου και την αύξηση των μελών τους, δημιουργήθηκαν πυκνά συνοθυλεύματα σπιτιών, οι ιδιοκτήτες των οποίων συνδέονταν συγγενικά. Την παρατήρηση αυτή επιβεβαιώνουν και τα ονόματα των γειτονιών (Καρέικα, Σκαγγέικα, Λαζαρέικα), που προκύπτουν από τις μεγαλύτερες οικογένειες του χωριού. Το φαινόμενο αυτό έχει επέκταση και στον πολιτισμικό παράγοντα, καθώς οι στενά δεμένοι (κυρίως συγγενικά) κάτοικοι έχουν δημιουργήσει έναν αρκετά ενεργό σύλλογο, ο οποίος διοργανώνει πανηγύρι στις 08 Μαΐου, δηλαδή στην θρησκευτική γιορτή του Αγίου του χωριού. Η θρησκεία, άλλωστε, αποτελεί έναν ακόμα ισχυρό συνδετικό παράγοντα για τους κατοίκους, που δίνουν ιδιαίτερη σημασία στην Κυριακάτικη λειτουργία ως αφορμή συνάθροισης και κοινωνικοποίησης. Τέλος, οικονομικά, στην αρχική μορφή του, ο οικισμός μπορούσε να είναι αυτάρκης, μέσω της γεωργίας, της κτηνοτροφίας, με κύρια προϊόντα το κρασί, το λάδι και το μέλι. Όσο, όμως, ο πληθυσμός αυξανόταν, δημιουργήθηκε η ανάγκη ύπαρξης νέων θέσεων εργασίας, οδηγώντας πολλά νέα άτομα στην εγκατάλειψή του και την εγκατάσταση στην κοντινή πόλη της Μονεμβασίας. Παρατηρείται, λοιπόν, μία γήρανση του πληθυσμού, η οποία, ωστόσο, αναιρείται τους καλοκαιρινούς μήνες, με την επιστροφή των κατοίκων στον τόπο καταγωγής τους. Το τελευταίο διάστημα, λόγω και της τουριστικής ανάπτυξης της Μονεμβασίας, γίνεται μία προσπάθεια δημιουργίας τουριστικών υποδομών και στον Άγιο Ιωάννη (ταβέρνες υπερτοπικού ενδιαφέροντος, ανολοκλήρωτο ξενοδοχείο), στοιχείο που θα βοηθούσε στο χωριό, τόσο οικονομικά όσο και ανανεωτικά. Το κυριότερο, όμως συνδετικό στοιχείο που παρατηρήθηκε είναι η αγάπη των κατοίκων για τον τόπο τους και η μέριμνα για την ευημερία του, καθώς επιθυμούν να τον δουν πάλι σε περίοδο ακμής.
Ο χαρακτήρας του χωριού δεν θυμίζει έντονα παραδοσιακό οικισμό, αφού η εξωστρέφεια του με την φυγή στον βράχο της Μονεμβασίας και τις θεάσεις στην θάλασσα ξαφνιάζουν. Στο φαινόμενο αυτό συνδράμουν και οι διαφορετικές οικιστικές ενότητες, οι οποίες προστέθηκαν μεταγενέστερα στον αρχικό πυρήνα. Η παλαιότητα, δηλαδή, συμβάλει άμεσα στην αίσθηση του Αγίου Ιωάννη, καθώς όσο προσεγγίζει κανείς τον οικισμό από την Μονεμβάσια αντικρίζει αρχικά τις νεόδμητες οικίες, χτισμένες με νέα υλικά και τεχνολογίες, ενώ όσο προχωρά σε αυτόν, ο δομημένος ιστός πυκνώνει, θυμίζοντας μεσαιωνικό, και εμφανίζονται τα παραδοσιακά πέτρινα μακρυνάρια.
Εκ πρώτης όψεως, τα κτίσματα δεν παρουσιάζουν στοιχεία ομοιογένειας, καθώς μπορεί να εμφανίζουν διαφορετικές προσόψεις, με άλλο χρώμα πέτρας ή σοβά, διαφορετική διάταξη ανοιγμάτων, ξεχωριστά σχήματα εξαιτίας προσθηκών κλπ. Με μία εμβάθυνση, όμως, παρατηρείται ομοιομορφία ως προς το αρχικό σχήμα της κάτοψης και την γενικότερη τυπολογία και λειτουργική διάρθρωση, καθώς όλα προκύπτουν από την παραδοσιακή τεχνολογία και την χρήση της πέτρας, στον παλιό οικισμό, ή από την υπάρχουσα τεχνογνωσία του σκυροδέματος την εποχή των προσθηκών (1950, 1970). Επιπλέον, παρατηρείται η συγκέντρωση όλων των δημόσιων δραστηριοτήτων και αναγκών στην πλατεία του χωριού, που αποτελεί άνοιγμα του πυκνοδομημένου ιστού, γεγονός ιδιαίτερα αισθητό στο δημόσιο χώρο, αφού στο παλαιότερο τμήμα παρατηρήθηκαν ελάχιστοι ανοιχτοί χώροι και αυλές. Σε κάθε περίπτωση, πάντως, το κέλυφος αποτελεί τον απόλυτα ιδιωτικό χώρο, και συγκροτείται συνήθως από τον χώρο διημέρευσης (σάλα) και τα υπνοδωμάτια. Οι χώροι αυτοί ακολουθούνται από έναν ημιυπαίθριο (λιακό), που δρα ως μεταβατικός μεταξυ του ιδιωτικού κτίσματος και του δημόσιου, κοινόχρηστου δρόμου.