Η Μονεμβασιά αναπτύσσεται κατά μήκος του κεντρικού της δρόμου ο οποίος την διαπερνά και συνδέει την δυτική (κύρια) με την ανατολική πύλη του κάστρου. Ο κεντρικός αυτός δρόμος ακολουθεί μία ομαλή πορεία στο ανατολικό κομμάτι της πόλης ενώ στην συνέχεια ξεφεύγει από τη γραμμικότητά του και ακολουθεί απότομες υψομετρικές αποκλίσεις και στροφές λόγω κτηρίων. Μαζί με τον δρόμο που οδηγεί στο κάστρο στην κορυφή του βράχου, χωρίζουν την πόλη με σταυροειδή διάταξη σε τέσσερα μέρη.
Το πλάτος των δρόμων διαφέρει από δρόμο σε δρόμο όμως κατά κανόνα παραμένει σταθερό σε όλο το μήκος καθενός από αυτούς, παρ’ όλα αυτά το πλάτος τους παραμένει μικρό, με τον κεντρικό να μην ξεπερνά τα 2,5 μέτρα. Οι δρόμοι ,όμως, είναι σχεδιασμένοι αποκλειστικά για πεζούς, αφήνοντας κάθε είδους μηχανοκίνητο μέσο έξω από τα τείχη. Ακόμα και τα χειροκίνητα κάρα που περνάνε μεταφέροντας βαριά αντικείμενα έχουν περιορισμούς στην πορεία τους, καθώς, λόγω των πολλών και απότομων υψομετρικών διαφορών, στους δρόμους σχηματίζονται σκαλοπάτια, είτε πολλά συνεχόμενα σε μορφή σκάλας, είτε πιο αραιά μεταξύ τους σε μορφή ραμπόσκαλας.
Χαρακτηριστικό της Μονεμβασιάς είναι η διέλευση των δρόμων και μονοπατιών κάτω από πέτρινες καμάρες οι οποίες χρησιμεύουν ως στήριξη για κάποιο επιμέρους στοιχείο κτηρίων. Η πέτρα αποτελεί βασικό οικοδομικό υλικό της πόλης και οι δρόμοι δεν διαφέρουν, είναι όλοι λιθόστρωτοι με ορισμένες εξαιρέσεις χωμάτινων μονοπατιών.
Τα γειτονικά κτίσματα βρίσκονται σε σημαντικό ύψος καλύπτοντας τον δρόμο και αφήνοντας μια λωρίδα ουρανού να φανεί (αφορά τους δρόμους που αναπτύσσονται κατά μήκος του άξονα της θάλασσας, καθώς οι υπόλοιποι νιώθουν πιο ανοιχτοί λόγω της οπτικής φυγής τους προς τη θάλασσα). Με αυτή την ιδιαιτερότητά τους καθιστούν τις πλατείες και τα πλατώματα ως αναγκαίους ανακουφιστικούς χώρους για το μάτι και για την αίσθηση του χώρου.