Στις αρχες του 20ου αιώνα η πόλη ήταν σχεδόν ερειπωμένη.Τις τελευταίες δεκαετίες του αιώνα παρατηρήθηκε μια νέα άνθηση. Σήμερα η Μονεμβασιά αποτελεί πόλο έλξης εκατοντάδων επισκεπτών τόσο για το φυσικό της περιβάλλον όσο και την έντονη οικοδομική δραστηριότητα για τον αρχαιολογικό της χώρο.
Χαρακτηριστικό παράδειγμα οργάνωσης Βυζαντινής καστροπολιτείας αποτελεί η κάτω πόλη της Μονεμβασιάς. Η Πόλη, προσαρμοσμένη στις ιδιομορφίες του βράχου, διασχίζεται από δύο κάθετους μεταξύ τους δρόμους, που καταλήγουν στις τέσσερις πύλες της. Ο πρώτος, αποτελώντας τον κεντρικό δρόμο της, ξεκινά από την κεντρική δυτική πύλη, διασχίζει τον οικισμό περίπου στη μέση και καταλήγει στην ανατολική πύλη. Ο δεύτερος συνδέει την άνοδο για την πάνω πόλη με την πύλη που ανοίγεται στο επιθαλάσσιο τείχος. Γύρω από αυτούς αναπτύσσεται το πολύπλοκο οδικό δίκτυο της πόλης.
Οι δρόμοι είναι κατά κανόνα στενοί με οδόστρωμα από πέτρα (καλντερίμια). Το πλάτος τους μεταβάλλεται ανάλογα με το χώρο. Συχνά, η απότομη κλίση του εδάφους απαιτεί τη δημιουργία σκαλοπατιών, τα οποία φρόντιζαν να μην είναι απότομα, ώστε να διευκολύνεται η κυκλοφορία των υποζυγίων. Στις γωνίες των δρόμων συναντάμε αποτιμήσεις, γνωστές ως «φαλτσογωνίες», με σκοπό την εξοικονόμηση χώρου και την εύκολη μετακίνηση των ζώων.
Ακόμη τμήματα δρόμων σκεπάζονται από καμάρες που λέγονται «δρομικές» ή «διαβατικά». Πάνω από αυτές συχνά, λόγω έλλειψης χώρου, αναπτύσσονται όροφοι σπιτιών. Η αγορά του οικισμού είναι συγκεντρωμένη στον κεντρικό δρόμο της πόλης. Δεξιά και αριστερά του αναπτύσσονται εργαστήρια κατασκευής διάφορων ειδών και καταστήματα πώλησης γεωργικών και βιοτεχνικών προϊόντων. Η κεντρική πλατεία του οικισμού, Πλατεία του Ελκομένου, που ήταν το κέντρο της δημόσιας ζωής, βρίσκεται στο κέντρο περίπου του κεντρικού δρόμου.
Η θέση της Πάνω Πόλης την καθιστά το ασφαλέστερο και καλύτερα οχυρωμένο τμήμα της Καστροπολιτείας. Η πρώτη κατοίκιση του βράχου έγινε στην Πάνω Πόλη η οποία αποτέλεσε το διοικητικό κέντρο όλου του κάστρου έως την απελευθέρωση. Σήμερα σώζεται μόνο ο ναός της Αγίας Σοφίας σε καλή κατάσταση και οι δεξαμενές. Η πάνω πόλη παραμένει σήμερα ένας ανοιχτός αρχαιολογικός χώρος.
Τέλος, η κάτω πόλη λόγω της συνεχούς κατοίκησης από τον 6ο αιώνα έχει δεχθεί πολλές επιδράσεις στην αρχιτεκτονική της μορφή, από τους κατά καιρούς κατακτητές της. Σήμερα πολλά κτήρια έχουν ανακατασκευαστεί με τη χρήση παραδοσιακών υλικών στην αρχική τους μορφή και κατοικούνται. Τρεις είναι οι παράγοντες που καθορίζουν τη μορφολογία και τον χαρακτήρα των οικιών στη Μονεμβασιά. Η στενότητα του χώρου, η μορφολογία του εδάφους και η έλλειψη πηγαίων υδάτων.