Κύριες και δευτερεύουσες οδικές αρτηρίες

Το δίκτυο των δρόμων στην Μονεμβασιά είναι αρκετά σύνθετο, καθώς καλύπτει σε πολύ μικρό πλάτος ένα σημαντικό υψόμετρο. Ενας κεντρικός δρόμος, που είναι και ο μεγαλύτερος σε πλάτος, ξεκινάει από την είσοδο του κάστρου και  χωρίζει σε κάτοψη τον βράχο σε δύο τμήματα, το βορειοδυτικό προς τον βράχο και το νοτιοανατολικό που ανοίγεται προς το πέλαγος. Ο δρόμος αυτός εξυπηρετεί τις εμπορικές λειτουργίες της πόλης, αφού εκατέρωθεν αυτού  αναπτύσσονται όλα τα καταστήματα, οι είσοδοι προς τους ξενώνες και τα εστιατόρια . Λέγεται πως ο δρόμος αυτός παραμένει ο ίδιος με αυτόν της Βυζαντινής περιόδου, την λεγόμενη Μέση οδό, όρος που δείχνει οτι διαχώριζε τον οικισμό σε δύο τμήματα.   Τον δρόμο αυτό  έρχεται να διασχίσει κάθετα μία δευτερεύουσα οδική αρτηρία η οποία ακολουθεί την ανοδική πορεία του βράχου και ενώνει την θαλάσσια πύλη, το πορτέλο, με την πύλη που οδηγεί στην άνω πόλη, οπότε δημιουργείται κάπως η αίσθηση του σταυρού.   Η οδός αυτή τέμνει την δομή του οικισμού σε δύο τμήματα, ενώ ταυτόχρονα χωρίζει και τις λειτουργίες του, αφού παρατηρούμε πως το κομμάτι κοντά στην είσοδο του οικισμού είναι και το πιο εμπορικό, ενώ στο δεύτερο κομμάτι εντοπίζουμε κυρίως κατοικίες και ξενώνες. 

 Γενικότερα οι δρόμοι είναι αρκετά στενοί, συνήθως καλντεριμομένοι, δηλαδή με βασικό υλικό την πέτρα, ενώ παρουσιάζουν έντονες φυγές άλλοτε προς τη θάλασσα και άλλοτε προς τον επιβλητικό βράχο. Το πλάτος των δρόμων μεταβάλλεται καθώς μειώνεται το υψόμετρο. Πιο συγκεκριμένα κοντά στον βράχο οι δρόμοι είναι πιο στενοί σαν μονοπάτια, μοιάζει να μην έχουν τοποθετηθεί βάση πολεοδομικού σχεδίου αλλά να ορίζονται απλά από το κενό που δημιουργεί ο πυκνοδομημένος οικιστικός ιστός. Αντίθετα, όσο κατεβαίνουμε προς τη θάλασσα οι δρόμοι πλαταίνουν, γεγονός που συνδέεται με την εμφάνιση αυλών και πλατωμάτων, που δίνουν την αίσθηση κυριαρχίας του κενού έναντι του πλήρους, και με την αραίωση των αρχοντικών που φαίνεται να έχουν πια τον δικό τους χώρο, χωρίς να παρατηρείται πια η ασφυκτική πυκνότητα των κτισμάτων όπως στο πάνω τμήμα του οικισμού.

Η μέση οδός μπορεί να παραμένει αναλλοίωτη με τα χρόνια, παρόλα αυτά ο υπόλοιπος πολεοδομικός ιστός έχει υποστεί αλλαγές και έχουν αλλάξει οι χαράξεις, αφού πολλοί έχτιζαν πάνω στις οδούς ανά τις περιόδους. Στις μεταβολές έρχεται να προστεθεί και η στάθμη των δρόμων, καθώς βλέπουμε ότι  στην πλατεία της Χρυσαφίτισσας και του Ελκόμενου, οι ναοί οι οποίοι είναι τα παλαιότερα κτίσματα είναι σε χαμηλότερο επίπεδο, το οποίο σημαίνει ότι έχουμε ανέβει στάθμη. Συμπεραίνουμε λοιπόν ότι  με τις επιχώσεις που γίνονταν όλα αυτά τα χρόνια και τις ανακατασκευές, έχουν μεταβληθεί λίγο και οι στάθμες, ενώ συνήθως θεωρούμε αρχικές τις  στάθμες των ναών.