Εξέλιξη - Ανάπτυξη

Ο πρώτος οικιστικός πυρήνας του Βράχου της Μονεμβασιάς αναπτύσσεται τον 6ο αιώνα μ.Χ στο ψηλότερο τμήμα του βράχου λόγω της φυσικής του οχύρωσης. Σιγά σιγά από αυτή την ακρόπολη, που ήταν ένα οχυρό συγκρότημα με πύργους χτίζεται σταδιακά και το πλάτωμα του βράχου, καθώς ήτανε λιγότερο βραχώδες το πρανές και πιο εύκολο να χτίσουν. Με αυτόν τον τρόπο δημιουργείται η άνω πόλη.  Η πρώτη ανάγκη, δηλαδή, των κατοίκων ήταν η οχύρωση, για αυτό και οδηγήθηκαν στο δυσπρόσιτο σημείο. Σε δεύτερο χρόνο που αναζητούσαν διέξοδο προς την θάλασσα, αναπτύχτηκαν και στην κάτω πόλη η οποία θεωρείται πιο εύκολα προσβάσιμη. Επομένως, η γεωμορφολογία είναι αυτή που καθόρισε την εξέλιξη του οικισμού ανάλογα με τις ανάγκες της εποχής. 

Ειδικότερα, για την ανάπτυξη της κάτω πόλης δεν υπάρχουν σαφή δεδομένα για την οικιστική της εξάπλωση. Παρ’όλα αυτά, είναι πολύ πιθανό ο πρωταρχικός της πυρήνας να είναι η εκκλησία του Ελκόμενου Χριστού, η οποία αποτελεί σημαντικό κέντρο σε όλες τις φάσεις του οικισμού. Από εκεί και πέρα ο οικισμός αναπτύσσεται άναρχα εντός των τειχών. 

Μελετώντας την εξέλιξη του οικισμού, η εικόνα και η μορφή του μεταβάλλεται ανάλογα με την εποχή. Καθώς η Μονεμβασιά αποτελεί παλίμψηστο πολιτισμών, δεν θα μελετηθεί με σαφήνεια η χρονολογική εξέλιξη της, αλλά κυρίως η σημερινή εικόνα σε σχέση με την αρχική μορφή της ως βυζαντινή καστροπολιτεία. Ο οικισμός διατηρεί τα χαρακτηριστικά της πρώτης του μορφής με κυριότερο τον πολεοδομικό ιστό του.  Όπως και στις υπόλοιπες μεσαιωνικές και βυζαντινές καστροπολιτείες δεν υπάρχει οργανωμένο ρυμοτομικό σχέδιο καθώς έχτιζαν όπου υπήρχε ανάγκη. Ο κεντρικός οδικός άξονας, που ξεκινάει από την είσοδο του κάστρου, είναι η οδός που διαχρονικά από την ίδρυση του οικισμού τον 6ο αιώνα μέχρι και σήμερα εξυπηρετεί τις εμπορικές λειτουργίες αυτής της πόλης.  Κάθετα σε αυτόν τον δρόμο, υπάρχει ο δρόμος που ενώνει την θαλάσσια πύλη, το πορτέλο, με την πύλη που οδηγεί στην άνω πόλη, οπότε δημιουργείται κάπως η αίσθηση του σταυρού. Ο κεντρικός αυτός δρόμος, είναι ο λιγότερο αλλοιωμένος, η χάραξη του δηλαδή ήταν αυτή από την αρχή. Ωστόσο, ο πολεοδομικός ιστός στο σύνολο του έχει δεχτεί πολλαπλές αλλαγές. Οι δρόμοι έχουν τροποποιηθεί, καθώς έχτιζαν ανεξαρτήτως των χαράξεων τους. 

Γενικότερα, η σημερινή μορφή του δημοσίου χώρου έχει προκύψει από ανακατασκευές και αποκαταστάσεις. Για παράδειγμα, δεν υπήρχαν πλατείες, διαμορφώθηκαν στους νεότερους χρόνους ως πλατώματα. Οι χώροι αυτοί ήταν πλήρως δομημένοι, και αυτό επιβεβαιώνεται από τα στόμια των στερνών - στοιχείο που υποδηλώνει την ύπαρξη κτιρίου.  Ένα ακόμη στοιχείο, που δηλώνει την εξέλιξη του οικισμού στο χρόνο είναι η μεταβολή της στάθμης του. Καθώς, η Μονεμβασιά κατοικείται συνεχώς και αδιάλειπτα, οι επιχώσεις όλων αυτών των ετών έχουν διαμορφώσει το επίπεδο του σημερινού οικισμού. Αυτό γίνεται αντιληπτό από την στάθμη των ναών (παλαιότερα κτίσματα) που βρίσκεται σε χαμηλότερο επίπεδο. Όμως, η εικόνα του οικισμού δεν έχει μεταβληθεί όσον αφορά τα μορφολογικά και κατασκευαστικά  χαρακτηριστικά , διότι αυτό που γίνεται είναι αποκατάσταση και ανακατασκευή των σωζόμενων κελυφών.