Η Ικαρία ονομαζόταν στην αρχαιότητα Μάκρις ή Δολίχη λόγω του στενόμακρου σχήματός της, καθώς και Ιχθυόεσσα λόγω του μεγάλου πλούτου των ψαριών που είχε και έχει το Ικάριο πέλαγος. Αργότερα μετονομάστηκε Ίκαρος προς τιμή του γιου του Δαίδαλου, που σύμφωνα με την Μυθολογία έπεσε και πνίγηκε στα νερά της
Το 750 π.Χ. το νησί κατοικείται από τους Πελασγούς, αλλά και από κρήτες ή φοίνικες θαλασσοκράτες. Η Ικαρία από την εποχή του Στράβωνα (50 π.Χ) αναφέρεται ως έρημη με 2-3 πολύ μικρές παραλιακές πόλεις , την Οινόη , τις Θέρμες και το Δράκανο. Στην ορεινή Ικαρία βρίσκονταν δύο μεγάλα κάστρα , του Κοσκινά και του Μηλιωπού , κτισμένα περί τον 11ο αιώνα . Η μεγάλη διασπορά σε όλη την έκταση του νησιού και το πλήθος των ευρημάτων από την νεολιθική περίοδο οδηγεί στο συμπέρασμα ότι η ορεινή Ικαρία είχε μια συνεχή κατοίκηση. Σήμερα το νησί έχει πάνω από 70 οικισμούς.
Οι κάτοικοι του χωριού από πολύ νωρίς οργάνωσαν ένα αμυντικό σύστημα μοναδικό που βασίστηκε στην απόκρυψη και την αφάνεια και όχι στην συσπείρωση και την οχύρωση όπως στα περισσότερα νησιά. Στο τέλος του 15ου αιώνα , ο κίνδυνος έλευσης των Τούρκων και της πειρατείας , οδήγησε τους Φράγκους που είχαν καταλάβει το νησί για περίπου τρεις αιώνες αλλά και ένα τμήμα του ντόπιου πληθυσμού, να το εγκαταλείψουν . Όσοι απέμειναν πήραν την απόφαση της «ομαδικής αποκρυβής» σε ορεινές περιοχές ,δίνοντας την εντύπωση ενός ερημωμένου νησιού .
Στα τέλη του 16ου αιώνα η επικράτηση των Τούρκων στα νησιά του Αιγαίου και η ανεκτικότητα τους απέναντι στα νησιά και ιδιαίτερα στα φτωχά όπως η Ικαρία έδωσε την δυνατότητα στους κατοίκους να εγκαταλείψουν τους κρυφούς οικισμούς και να εγκατασταθούν σε πιο ημιορεινές περιοχές. Ο κάθε κάτοικος εγκαθίστατο μακριά από την θάλασσα ,κοντά σε πηγή νερού που διέθετε μια ελάχιστη έκταση γης ,κατάλληλη για καλλιέργεια .
Λόγω μιας εικόνας «φτωχικότητας» που έδινε το νησί προς τον έξω κόσμο κατάφερε μια ιδιότυπη ελευθερία και αυτοδιοίκηση μέχρι τον 18ο αιώνα. Την 17η Ιουλίου του 1912 οι επαναστάτες εκδίωξαν την τουρκική φρουρά, με αρχηγό τον ιατρό Ιωάννη Μαλαχία και πεσόντα ήρωα τον Γεώργιο Σπανό. Εξαιτίας των Βαλκανικών πολέμων, η Ικαρία αδυνατούσε να συνενωθεί με την Ελλάδα μέχρι το Νοέμβριο του αυτού έτους. Για 5 μήνες παρέμεινε ανεξάρτητη πολιτεία, με τις δικές της ένοπλες δυνάμεις, σφραγίδες και ύμνο ως η Ελευθέρα Πολιτεία Ικαρίας. Οι πέντε μήνες ανεξαρτησίας ήταν δύσκολοι. Οι ντόπιοι είχαν έλλειψη σε προμήθειες, δεν είχαν συχνή συγκοινωνία και ταχυδρομικές υπηρεσίες, ενώ κινδύνευαν να γίνουν κομμάτι της Ιταλικής Αυτοκρατορίας στο Αιγαίο. Με απόφαση της εθνοσυνέλευσης ενώθηκε με την Ελλάδα.
Κατά τη διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου το νησί είχε τρομακτικές απώλειες σε έμψυχο και άψυχο δυναμικό και τη Γερμανική και Ιταλική Κατοχή. Από το 1945 έως το 1949 η Ελληνική Κυβέρνηση χρησιμοποίησε το νησί ως τόπο εξορίας για περίπου 13.000 κομμουνιστές . Τόπος εξορίας ήταν άλλωστε και παλαιότερα κατά το καθεστώς Μεταξά, αλλά και κατά τη βυζαντινή περίοδο όπου αυτοκρατορικές οικογένειες εξορίζονταν στο νησί.
Στα μέσα του 19ου αιώνα λόγω του εμπορίου και της ντόπιας ναυτιλίας αρχίζουν να αναπτύσσονται παραλιακοί οικισμοί , κτισμένοι αμφιθεατρικά σε πεζούλια . Η ποιότητα ζωής βελτιώθηκε σημαντικά μετά το 1960 όταν η Ελληνική Κυβέρνηση ξεκίνησε να επενδύει στην υποδομή των νησιών προκειμένου να προωθηθεί ο τουρισμός, με σημαντική συμβολή του Ικαριώτη Γεώργιου Τσαντίρη. Είναι χαρακτηριστική η έλλειψη σε έργα ρυμοτομίας, λόγω της βραχώδους και απότομης μορφολογίας που τα καθιστά πολυδάπανα.