Η πρώτη μνεία του χωριού του Αγίου Ιωάννη γίνεται στο Χρονικό της Άλωσης της Κωνσταντινούπολης του Γεωργίου Σφρατζή, το 1453, μαζί με άλλα γειτονικά χωριά, που δίνονται ως προίκα στην Μαρία Μελισσηνή η οποία παντρευόταν με τον δούκα των Αθηνών, Αντόνιο Ατζαγιόλι.
<<… κατά τα μέρη της Λακωνικής, πλησίον ωνπερ είχε της αυτής πατρικής κληρονομιάς και προικός, αι εισίν αι κάτω γεγραμμέναι χώραι και πόλεις και κώμαι, Άστρον, Άγιος Πέτρος, Άγιος Ιωάννης, Πλαταμώνας(=Πλάτανος), Μελίγον(=Μελιγού), Προάστειον(=Πραστός), Λεωνίδας (=Λεωνίδιο), Κυπαρισσία, Ρέοντας και Σίταινας…>>
(Βιβλίο ΙΙ, Κεφ. Χ, σελ. 59)
Σύμφωνα με την παράδοση το χωριό πήρε το όνομα του από τον ναό του Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου, που βρίσκεται στο κάτω μέρος του χωριού. Για την ίδρυση του χωριού υπάρχει η εξής παράδοση:
<<Τα παλιά παλιά χρόνια όλη η πλαγιά του Σαραντάψυχου σκεπαζόταν με ένα απέραστο από τους ανθρώπους δάσος, τόσο πυκνό και θρασεμένο ήταν. Ούτε τα ζωντανά μπορούσαν να μπουν μέσα. Και ούτε νερό βρισκόταν και τα ζωντανά υπέφεραν από τη δίψα. Άθλια γι’ αυτό κύλαγε και η ζωή του κόσμου.
Ένα τραγί όμως καθέ μεσημέρι χανόταν και γύριζε το βράδυ στο κοπάδι του. Ήταν γερό και καλοφτιαγμένο και πιο ζωηρό από τ’ άλλα. Το παρατήρησε ο τσοπάνης και σκεφτόταν τι να συμβαίνει, που να πηγαίνει.
Το παρακολούθησε, λοιπόν, ο τσοπάνης μόλις που ξέκοψε από το κοπάδι στο Ξεροκάμπι, αλλά τόχασε μέσα στο πυκνό ρουμανόδασος. Το περίμενε όμως και το είδε να βγαίνει με τη μουσούδα του μουσκεμένη στο νερό. Την άλλη μέρα ξανακολούθησε το τραγί, βαστώντας το απ’ την ουρά και σύρθηκε μέσα στο πυκνό δάσος, ώσπου έφτασε σε μικρή πηγή με λακούβα.
Σύντομα το ανήγγειλε στους άλλους τσοπάνηδες και κόβωντας σιγά σιγά τα δέντρα, άνοιξαν δρόμο μέχρι την πηγή. Μετά έσκαψαν και πετάχτηκε ποτάμι το νερό – ο Πρόδρομος. Έτσι γύρω του, άρχισαν να χτίζουν τα πρώτα σπίτια και την εκκλησία του Προδρόμου και έτσι γίνηκε και πλούτισε το χωριό μας, ο Αγιάννης.>>
(Ιωάννη Μ. Αρβανίτη – Από τις Πηγές του Λαού μας, τόμος Β΄)
Έτσι λοιπόν το χωριό ιδρύθηκε από βοσκούς του Ξεροκαμπίου, όταν ανακάλυψαν την πηγή του Προδρόμου. Η ίδρυση θα έγινε βέβαια πολύ πριν το 1435, ίσως κατά τα βυζαντινά χρόνια.
Ωστόσο, υποστηρίζεται και η άποψη ότι το πατριδωνυμικό «Αγιαννίτες» προέρχεται από το «Αιγινήτες», δεδομένου ότι οι Αιγινήτες αναγκάσθηκαν σε μετοίκηση στη Θυρέα, την εποχή του Πελοποννησιακού πολέμου (Θυρέα είναι η αρχαία ονομασία περιοχής της Βόρειας Κυνουρίας που περιλαμβάνει το Άστρος, το Παράλιο Άστρος, τη Μελιγού, το Χάραδρο, τον Πλάτανο και τον Άγιο Ιωάννη).
Κατά τον 16ο αιώνα συναντάμε για πρώτη φορά Αγιαννίτες έμπορους στην Κωνσταντινούπολη και τον 17ο αιώνα ο Αγιάννης αποκτά δύναμη και πλούτο, ενώ χτίζονται μεγάλα αρχοντικά και εκκλησίες.
Τον Μάρτιο του 1687 ο Άγιος Ιωάννης πυρπολείται από τους Οθωμανούς, μαζί με πολλά γειτονικά χωριά όπως η Μελιγού, η Καστάνιτσα, το Κορακοβούνικαι ο Πραστός. Το γεγονός αυτό πληροφορούμαστε από το εξής απόσπασμα: <<Eῖς δέ τούς 1687 μήναν Μάρτιον, ἢλθεν ὀ Μεϊμέτ πασάς διά προσταγής τοῦ σερασκέρη Ἱσμαῆλ πασά ὄπου εὐρίσκετον εἶς την Πάτραν, εἶς ταῖς Τσακωνίαις και μή θέλοντας τά χωρία να τόν προσκυνήσουν, ἐσκλάβωσεν και ἐκαψεν τόν Ἂγιον Ἱωάννην, την Μελιγκοῦ, την Καστάνιτζαν, Κορακοβούνη και Πραστόν, και ἒγινε μεγάλη ζημία τῶν χριστιανῶν>>.
{Πηγή: Andrea Naneti – La concuistadella Morea nellacronaca breve del preteTeofillatoAgorasto (1683 – 1690)}
Σε έκθεση του Ενετού αξιωματούχου και σύνδικουκαταστιχωτή Martin Michiel, την 12η Μαίου 1691 αναφέρεται πως οι κάτοικοι του Αγίου Ιωάννου είναι αστικός κόσμος και ασχολούνταν ως επί το πλείστον με το εμπόριο, το οποίο ασκούσαν από τον καιρό της Οθωμανικής κυριαρχίας, με την Κωνσταντινούπολη που, όπως αναφέρει, συνεχίζουν ακόμη να έχουν επαφές. Ο ίδιος αξιωματούχος σε ανέκδοτη αρχαιολογική και γεωγραφική περιγραφή της Πελοποννήσου, αναφέρει πως ο Αγιάννης επί Οθωμανών ήταν κτήμα της μητέρας του σουλτάνου (Βαλιδέσουλτάν) και κατέβαλλε κατ’ αποκοπή ετησίως φόρο 1500 γροσίων. Ήταν δηλαδή ένας οικισμός με ιδιαίτερα φορολογικά προνόμια.
Από Ενετική απογραφή του 1696, μαθαίνουμε ότι ο Άγιος Ιωάννης απαριθμούσε 150 σπίτια και ήταν διαρθρωμένος σε 7 (!!) ενορίες. Από αυτά τα εντυπωσιακά δεδομένα καταλαβαίνουμε πως ο Αγιάννης ήταν ένα μεγάλο και υγιές χωριό με πολλά σπίτια και τουλάχιστον 7 εκκλησίες. Ο πληθυσμός του χωριού δεν αναφέρεται σε αυτή την απογραφή, αλλά στην απογραφή του 1700.
Περί τα μέσα του 19ου αι. ήταν το κεφαλοχώρι της περιοχής και μόνιμη κατοικία. λόγω της ορεινής και απόμερης θέσης του. Οι κάτοικοι κατέβαιναν στα χειμαδιά, στον κάμπο της Θυρέας, μόνο για το μάζεμα του ελαιόκαρπου και το βγάλσιμο του λαδιού. Παραχείμαζαν, λοιπόν, στα αγροτικά πρόχειρα καλύβια τους στη θέση του σημερινού Άστρους, γνωστού και γι’ αυτό το λόγο ως Αγιαννίτικα Καλύβια. Ύστερα από την απελευθέρωση και αφού εκλείψανε οι κίνδυνοι, μεγάλα έργα έγιναν στην περιοχή του Άστρους και οι κάτοικοι άρχισαν να περνούν εκεί όλο το χειμώνα. Επιβλήθηκε τότε σταδιακά και το πατριδωνύμιο «Άστρος» ή και «Άστρα» στα Αγιαννίτικα Καλύβια, ονομασία ώς τότε που αντιστοιχούσε σε ολόκληρη περίπου την αρχαία Θυρέα. Έκτοτε, και ο Άγιος Ιωάννης ονομάστηκε και «Απάνω Άστρος» ή «Ορεινό Άστρος».