Γενική Εικόνα - Σχέση με το Φυσικό Περιβάλλον

Το πιο χαρακτηριστικό στοιχείο του Κυπαρισσιού είναι το έντονο και σύνθετο ανάγλυφο του περιβάλλοντός του. Ο οικισμός αναπτύσσεται από την αποβάθρα-λιμάνι του Κυπαρισσιού και φτάνει πάνω, προς το βουνό, περιβαλλόμενος από τα πελώρια εντυπωσιακά βουνά του Παρνώνα. Απομονωμένο και κρυμμένο στην άκρη της Λακωνίας, πίσω από τεράστιους βράχους και μέσα στην πυκνή μεσογειακή βλάστηση που αποτελείται από πεύκα, χαρουπιές και κυπαρίσσια. Βλέπουμε πως ο οικισμός έχει άμεση σχέση με την φύση, συνδυάζοντας βουνό και θάλασσα. Το βουνό λειτουργεί ως φόντο στο σκηνικό του οικισμού αλλά και ως φυσικό οχυρό. Η θάλασσα παίζει πρωταγωνιστικό ρόλο, με τη δημιουργία του κόλπου που βρίσκεται συνεχώς κατά μήκος του οικισμού και απλώνεται στον ορίζοντα.

Παρόλο που αρχικά είχαν χτίσει προς το βουνό για προστασία από τους εχθρούς, οι κάτοικοι μετά από τους πολέμους κατεβαίνουν προς την θάλασσα. Έτσι, δημιουργείται κλιμάκωση από τη θάλασσα προς το βουνό του Παρνώνα.  

Λόγω του ότι είναι ανατολικού προσανατολισμού, φωτίζεται από τις πολύ πρωινές ώρες αλλά εξαιτίας του ύψους των βουνών, ο ήλιος χάνεται από πολύ νωρίς το απόγευμα. 

Το φυσικό τοπίο αγκαλιάζει τον οικισμό, ο οποίος με την παραδοσιακή και ξεχωριστή αρχιτεκτονική του, δημιουργεί μια μοναδική εικόνα. Αν και το φυσικό περιβάλλον είναι πιο ορεινό, η αρχιτεκτονική μοιάζει νησιώτικη, με τα άσπρα από ασβέστη σπίτια και τα μπλε κουφώματα, ωστόσο, όλα στεγάζονται με κεραμιδωτές στέγες. Παρατηρείται επίσης, ως επί το πλείστον, τα μερικά εστιατόρια και καφέ που υπάρχουν, δεσπόζουν στο κάτω Κυπαρίσσι, ενώ το σχολείο βρίσκεται μεταξύ του άνω και του κάτω οικισμού.