Η Μονεμβασιά, όπως και κάθε ιστορικός οικισμός, βρίσκεται αντιμέτωπη με τις αναπόφευκτες καταπονήσεις που επιφέρει το πέρασμα του χρόνου και η συνεχής έκθεση στα καιρικά φαινόμενα.
Τα κτίρια της Μονεμβασιάς είναι σε γενικές γραμμές επαρκώς συντηρημένα, ειδικά στο τμήμα του οικισμού που βρίσκεται πάνω από τον κεντρικό δρόμο. Ωστόσο, στις περιπτώσεις που δεν υπάρχει συντήρηση, γίνονται εμφανείς οι φθορές στα στοιχεία των κτιρίων. Το κύριο στοιχείο καταπόνησης για τα κτίρια της Μονεμαβασιάς, ως παραθαλάσσιος οικισμός, είναι τα υψηλά επίπεδα υγρασίας. Στα κεραμίδια των περισσότερων σπιτιών έχουν αναπτυχθεί βρύα και άλγη ως αποτέλεσμα της υγρασίας. Επίσης εντοπίστηκαν σε πολλά σημεία επιφανειακές φθορές στα επιχρίσματα, όπως αποσάθρωση, ρηγματώσεις, αποκόλληση ή εμφάνιση μούχλας. Σε επόμενο στάδιο και σε συνδιασμό με τη γήρανση των υλικών, υπάρχει μεγάλος κίνδυνος τα νερά να διεισδύσουν μέσα από τις ρηγματώσεις ή από τη στέγη και να εισέλθουν στο εσωτερικό της τοιχοποιίας. Ως αποτέλεσμα, ξεκινάει μια αλυσίδα φαινομένων που τελικά μπορεί να προκαλέσει ακόμα και την ερείπωση του κτιρίου. Το νερό καθώς τρέχει μέσα στη μάζα του κτιρίου αποσαθρώνει το κονίαμα της λιθοδομής και επιδρά καταστροφικά στα ιδιαιτέρως ευαίσθητα ξύλινα στοιχεία της οικοδομής. Ως εκ τούτου προκαλλείται η αστοχία των τοίχων, η κατάρρευση ολόκληρων τμημάτων της τοιχοποιίας και τελικά η υποχώρηση της στέγης, γεγονός που καθιστά το κτίριο ερείπιο.