Το δίκτυο δρόμων του Κάστρου της Μονεμβασιάς έχει δαιδαλώδη και ακανόνιστη μορφή και αποτελείται εξ' ολοκλήρου από, πλακοστρωμένους με λίθους, πεζόδρομους, ενώ η κίνηση εντός του με κάποιο όχημα είναι αδύνατη.
Αρχικά διακρίνεται ο κεντρικός δρόμος, ο οποίος ξεκινάει από την είσοδο του Κάστρου, και εκτείνεται κατά μήκος του οικισμού, καταλήγοντας στην πύλη των τειχών που ενώνει τον οικισμό με την θάλασσα. Αποτελεί τον κύριο εμπορικό άξονα του οικισμού, καθώς κατά μήκος του λειτουργούν τα εμπορικά καταστήματα, τα εστιατόρια, οι καφετέριες και αρκετά γραφεία ενοικιαζόμενων δωματίων της περιοχής. Ο κεντρικός αυτός άξονας χωρίζει τον οικισμό σε Άνω και Κάτω τμήμα, ενώ από αυτόν πηγάζουν στενά, κατά κύριο λόγο, δρομάκια που αναπτύσσονται οργανικά με δαιδαλώδη μορφή.
Λόγω της μεγάλης κλίσης του βράχου της Μονεμβασιάς, και κατά συνέπεια του οικισμού, οι δρόμοι είναι συχνά ανηφορικοί ή κατηφορικοί, ενώ διακόπτονται εξίσου συχνά από σκαλοπάτια, για να εξυπηρετηθεί η μετάβαση από το ένα επίπεδο στο άλλο και να δοθεί η δυνατότητα δημιουργίας πλατωμάτων στον οικισμό. Επιπλέον, λόγω του ανάγλυφου και της τοπικής αρχιτεκτονικής, υπάρχουν πολλά διαβατικά, τα οποία ενώνουν τις κτηριακές μονάδες μεταξύ τους και παράλληλα στεγάζουν τμήματα του δρόμου. Το δίκτυο δρόμων κινείται μέσα από διαβατικά, πύλες και στενά περάσματα, περιγράφει και περικυκλώνει τα συμπλέγματα των κτισμάτων, και κάνει στάση σε πλατώματα ελεύθερων δημόσιων χώρων, όπως η κεντρική πλατεία ή κρυφά πλατώματα ανάμεσα στις γειτονιές, που προέκυψαν από την ανάπτυξη του οικισμού.
Υπάρχει και ο παραλιακός δρόμος που ακολουθεί τα τείχη της Μονεμβασιάς από την πλευρά της θάλασσας, είναι πιο πλατύς και με μεγαλύτερα πλατώματα.
Τέλος, το οδικό δίκτυο καταλήγει, στο κάτω τμήμα του οικισμού σε μία ακόμη μικρότερη έξοδο προς τη θάλασσα, ενώ στο άνω τμήμα σε ένα μονοπάτι με ιδιαίτερα απότομη κλίση που οδηγεί στην κορυφή το βράχου της Μονεμβασιάς.