2. Καπετανόσπιτο Μανωλέσου

Αντιπροσωπευτικό παράδειγμα των αρχοντικών της Σαντορίνης. Η πρόσοψη και οι 2 δευτερεύουσες όψεις είναι διακοσμημένες με πιλάστρα ανάμεσα από τα οποία έχουν διαταχθεί η αξονική πόρτα με τα δύο παράθυρα από κάθε πλευρά. Στην ανατολική όψη του κτίσματος υπάρχουν δύο κυκλικά οπαία πάνω από τα παράθυρα, μια έντονη υπενθύμιση για την αναγεννησιακή προέλευση της μορφής. Αυτό που κάνει ιδιαίτερη εντύπωση είναι η επιμελημένη κατασκευή του αρχοντικού του Μανωλέσου, κάτι που ποτέ δε συμβαίνει στα λαϊκά σπίτια της Σαντορίνης με τους ακανόνιστους γραφικούς όγκους και τις ανώμαλες εξωτερικές επιφάνειες. Το συνολικό ύψος της πρόσοψης είναι μοιρασμένο σε δύο ίσες ζώνες, η επάνω επενδεδυμένη με ισόδομη κοκκινόπετρα ώστε να δίνει την ψευδαίσθηση διώροφου κτίσματος. Ενδιαφέρον έχει η στέψη των επίκρανων που συμπληρώνεται με κοσμήματα ρωμανικής έμπνευσης καθώς και ο χαρακτηριστικός ημικυκλικός φεγγίτης πάνω από την πόρτα. Όλα τα παραπάνω στοιχεία (διώροφη διάρθρωση, πιλάστρα, εναλλαγές στα υλικά διαμόρφωσης της όψης) αποτελούν σαφή τεκμήρια της καταγωγής αυτής της μορφολογίας από τη βενετσιάνικη αρχιτεκτονική.