Ο τόπος πάντα παίρνει χαρακτηριστικά από του κατοίκους του. Διαμορφώνει χαρακτήρα μέσα από αυτούς. Η Οία ξεκίνησε σαν ένας οικισμός με υψηλές προσδοκίες στο εμπόριο και τη ναυτιλία, εξελίχθηκε στο ξακουστό καπετανοχώρι της Σαντορίνης, αν όχι της Ελλάδας, και σήμερα αποτελεί παγκόσμιας φήμης τουριστικό προορισμό αλλά και τόπο παραγωγής μοναδικών περιζήτητων προϊόντων, κι όλα αυτά μέσα από αντίξοες συνθήκες. Καταστροφές, σεισμοί, πειρατεία, ανυδρία, αποικιοκρατίες... Αν θεωρούσαμε πως η ιστορία της Οίας διαγράφει ένα διάγραμμα με μέγιστα και ελάχιστα σημεία, με τα πρώτα να είναι οι προαναφερθείσες φάσεις της ευμάρειας του οικισμού, και, τα δεύτερα περίοδοι όπως ο οικονομικός μαρασμός του νησιού μετά την εφεύρεση της ατμομηχανής ή ο καταστροφικός σεισμός του 1956 και η εγκατάλειψη που αυτός επέφερε στον οικισμό, θα μπορούσαμε να ξέρουμε αν μετά την φάση ανάπτυξης που διανύει τώρα η Οία το μέλλον είναι ευοίωνο ή όχι;
Σίγουρα η Οία αποτελεί έναν οικισμό μοναδικού κάλλους και ιδιαίτερης μορφής που δεν πρόκειται, ούτε θα έπρεπε, να σταματήσει να ελκύει επισκέπτες από όλο τον κόσμο. Ωστόσο, ο τρόπος με τον οποίο η Οία από εγκαταλελειμμένος τόπος, ξεχασμένος από τους γηγενείς κατοίκους του, μεταλλάχθηκε σε τουριστική περιοχή, επέφερε και την ίδια την αλλοίωση του χαρακτήρα της. Αν και υπήρξαν και υπάρχουν άνθρωποι που ακόμα προσπαθούν να διατηρήσουν στο μέγιστο βαθμό την περιοχή αναλλοίωτη, κάτι τέτοιο είναι ακατόρθωτο όταν η εκμετάλλευση της γης απ' αυτούς που την έχουν στα χέρια τους δε γίνεται μέσα από μια διαδικασία γνωριμίας με τον τόπο και την ιστορία του και τον σεβασμό προς την παράδοση. Και αυτό συμβαίνει γιατί μετά τους σεισμούς του '56 που κατέστρεψαν σε μεγάλο βαθμό την περιοχή και ουσιαστικά ήταν το τελειωτικό κτύπημα για εκείνην την περίοδο που έκλεινε με την υποτίμηση της Οίας ως καπετανοχώρι μιας και πλέον οι ατμομηχανές χρησιμοποιούνταν κατά βάση και σιγά σιγά μαζί με τα πλοία έφυγαν και οι βιομηχανίες για να εγκατασταθούν στον Πειραιά παίρνοντας από το νησί όλη την προηγούμενη αίγλη του και αφήνοντας την Οία με απελπιστικά λίγους κατοίκους (λιγότεροι από 200 οι κάτοικοι) και το μεγαλύτερο μέρος της γκρεμισμένο. Η γη πλέον δεν άξιζε τίποτα -σε χρήματα- και έτσι πολλοί ήταν αυτοί που μετά κυρίως από την απόφαση του ΕΟΤ το 1967 για ανασυγκρότηση του οικισμού αποφάσισαν να αγοράσουν περιουσία σε εξευτελιστικές τιμές. Η αρχιτεκτονική ομάδα του ΕΟΤ κατάφερε να αναστυλώσει κάποια κτήρια πολιτιστικής κληρονομιάς αλλά η Οία χρειαζόταν ακόμα αρκετή δουλειά. Μετά το πρόγραμμα αυτό, η Οία αρχίζει και πάλι να αναπτύσσεται, αυτή τη φορά τουριστικά, και όχι από ντόπιους. Οι περισσότεροι ιδιοκτήτες γης δεν κατάγονταν από το νησί και σήμερα αυτό ισχύει σε πολύ μεγάλο ποσοστό, με την ανάπτυξη να είναι περισσότερο εκμετάλλευση παρά ανάπτυξη. Επομένως, ενώ η Οία διατηρεί ακόμα τη δομή και την μορφή που είχε πάντα, με κάποιες, προφανώς βάναυσες, επεμβάσεις κυρίως πάνω στην καλντέρα, αυτό που κλέβει από την μαγεία είναι η απουσία της παράδοσης στο παρόν. Δυστυχώς, σιγά σιγά σβήνουν τα σημάδια του παλιού σ' αυτόν τον τόπο. Οι άνθρωποι που καταλαβαίνουν τη βαθύτερη ομορφιά του τόπου είναι ανήμποροι να κάνουν κάτι μπροστά στο τόσο μεγάλο “κρούσμα” τουριστικής ανάπτυξης. Η Οία έχει σα βάση την σύνδεση του τόπου με τον άνθρωπο και το τοπίο. Χαρακτηριστική είναι η πρόταση με την οποία περιγράφουν την προϋπόθεση της οικοδόμησης από του Κυκλαδίτες: “Σπίτι όσο να χωρείς, και γη όσο να θωρείς.”. Η απλότητα και η λιτότητα ήταν χαρακτηριστικό της δόμησης της καλντέρας. Η λειτουργία έχει παράξει τη μορφή αυτή, δεν υπήρχε καμιά άλλη πρόθεση.
Σχολιάζοντας λοιπόν τους αρχιτεκτονικούς τύπους κατοικίας της Οίας, όπως έχει αναφερθεί πολλάκις, είναι δύο πολύ διακριτές τυπολογίες οι οποίες επιβιώνουν σήμερα, τα αρχοντικά και τα υπόσκαφα κτίσματα. Τα υπόσκαφα προηγήθηκαν χρονικά από τα αρχοντικά, και η οικοδομική λογική που ακολουθήθηκε στα δεύτερα υπάκουε σ' αυτήν των υπόσκαφων. Ωστόσο, η ιστορία των οικιστικών ενοτήτων κινείται πιο βαθιά στο παρελθόν. Ο πρώτος οικισμός στην περιοχή περιοριζόταν εντός των τειχών του καστελιού του Αγίου Ιωάννη με πυκνή δόμηση και στενά σοκάκια για την κίνηση στο εσωτερικό του. Σύντομα όμως δημιουργήθηκε η ανάγκη για προστασία της περιουσίας των κατοίκων. Η ανάγκη αυτή καλύφθηκε με την διάνοιξη χώρων στο βραχώδες πέτρωμα της καλντέρας δημιουργώντας έτσι την πρώτη μορφή υπόσκαφου κτίσματος που αξιοποιεί στο έπακρο τη ιδιαίτερη γεωμορφολογία του εδάφους. Αργότερα τα υπόσκαφα αυτά κτίρια χρησιμοποιήθηκαν ως κατοικίες ενώ παράλληλα χτίστηκαν και μερικά νέα κτίρια με σκοπό την ίδια χρήση. Η εξάπλωση του οικισμού των επόμενων χρόνων διέφερε ριζικά αφού συνέχισε στην περιοχή πάνω από την καλντέρα με γραμμικό τρόπο διαμορφώνοντας έτσι τον οικισμό των καραβοκυραίων. Έτσι, ο τόσο διαφορετικός τρόπος δόμησης οδήγησε στη διαμόρφωση δύο εντελώς διαφορετικών περιοχών με σαφείς διαφορές ακόμα και σήμερα τόσο σε σχέση με την οικιστική συγκρότηση τις ζώνες κίνησης όσο και ως προς τη χρήση. Η περιοχή της καλντέρας διατηρεί ακόμα και σήμερα τη πυκνή δόμηση με μόνη αρτηρία κίνησης τα στενά σοκάκια που παραλαμβάνουν ακολουθούν τη κλίση του εδάφους με αρκετά απότομους αναβαθμούς. Στην περιοχή της καλντέρας διατηρείται ακόμα η ιδιαίτερα έντονη διαπλοκή του ιδιωτικού και του δημόσιου χώρου αφού οι δρόμοι περνούν πάνω και ανάμεσα από τα κτίρια ενώ συχνά οδηγούν σε ιδιωτικές αυλές. Ωστόσο ο χαρακτήρας της καλντέρας έχει αλλάξει σε μεγάλο βαθμό λόγω της μεγάλης διαφοράς στη χρήση των υπόσκαφων κτισμάτων. Τα κτίρια αυτά που ξεκίνησαν ως χώρος φύλαξης πολύτιμων αντικειμένων και στη συνέχεια χρησιμοποιήθηκαν μέχρι και τα μέσα του 20ού αιώνα σαν κατοικίες, διαμορφώθηκαν σήμερα σαν πολυτελή ξενοδοχεία που φιλοξενούν κάθε χρόνο τη θερινή κυρίως περίοδο, αναρίθμητους παραθεριστές από ολόκληρο τον κόσμο. Το γεγονός αυτό δυσκολεύει την αναγνώριση του παλιού χαρακτήρα της περιοχής και φέρνει στην επιφάνεια την τάση για ολοένα και περισσότερη οικονομική εκμετάλλευση αποκομίζοντας το μέγιστο κέρδος από τον τουριστικό τομέα.
Στην περιοχή πάνω από τα καπετανόσπιτα η εικόνα του οικισμού είναι αρκετά διαφορετική. Το γεγονός αυτό οφείλεται κυρίως στον εξ αρχής διαφορετικά ορισμένο οικοδομικό ιστό που αναπτύσσεται γραμμικά αφήνοντας ως δρόμους κίνησης στενούς πεζόδρομους που ενίοτε παραλαμβάνουν την κλίση με χαμηλούς και πλατιούς αναβαθμούς. Ο οικοδομικός ιστός διατηρεί ως επί το πλείστον ακόμα και σήμερα την αρχική δομή του αν και αρκετά από τα καπετανόσπιτα έχουν ερειπωθεί ενώ ανάμεσα τους έχουν ανεγερθεί και νεότερες κατασκευές. Όσον αφορά το δίκτυο των δρόμων παραμένει ακόμα και σήμερα με στενούς πεζοδρόμους διατηρώντας τον παλιό χαρακτήρα του οικισμού αφού τα οχήματα έχουν πρόσβαση σε ένα αρκετά περιορισμένο τμήμα τους, συγχρόνως υπάρχει προσπάθεια και για χρήση τεχνικών ανάλογων των παραδοσιακών όπως είναι η τεχνική του κολυμβητού ως μια πιο σύγχρονη εκδοχή του πλακωτού. Ωστόσο η προσπάθεια αυτή δεν κρίνεται πάντα ως επιτυχής. Σημαντικό στοιχείο που αλλοιώνει και εδώ σε μεγάλο βαθμό τον παραδοσιακό οικισμό είναι η εκμετάλλευση για τον τουριστικό τομέα αφού τα άλλοτε πλουσιοπάροχα καπετανόσπιτα έχουν μετατραπεί σε εμπορικά καταστήματα κατά μήκος της βασικής οδού του οικισμού και στην περιοχή δίπλα από την στάση των λεωφορείων, ενώ μεγάλο ποσοστό των κτισμάτων παραμένει ανεκμετάλλευτο.
Συμπεραίνουμε επομένως, πως η Οία αποτελεί οικισμό με ιδιαίτερο γεωμορφολογικό υπόβαθρο το οποίο αξιοποιήθηκε στο έπακρο σε όλες τις περιόδους της ιστορικής της εξέλιξης και πάντα με διαφορετικό τρόπο. Η Οία αποτελεί τόπο που δίνει ζωή στον άνθρωπο. Ακόμα κι αν δημιουργήθηκε μέσα από τρομακτικά φυσικά φαινόμενα, κατάφερε να υπάρξει τόπος παραγωγικός και δραστήριος παρ' όλες τις αντιξοότητες που κλήθηκε και ο τόπος αλλά και ο κάτοικος να αντιμετωπίσει. Αυτός είναι και ο δεσμός που θα πρεπε να διατηρήσουμε και σήμερα στην Οία ώστε να καταφέρει να επιβιώσει ο οικισμός αυτός. Πρέπει να επανασυνδεθεί ο άνθρωπος με τον τόπο.