Ο οικισμός πήρε την σημερινή ονομασία του,“Οία”, κατά τη δεκαετία του '30 μιας και προηγουμένως λεγόταν Επάνω Μεριά ή και Καστέλι του Αγίου Νικολάου.
Γνωρίζουμε πως το Καστέλι του Αγίου Νικολάου υπήρχε ήδη από το 1480, κατά την περίοδο δηλαδή της Λατινοκρατίας, ενώ, η τοποθεσία του βρισκόταν στο δυτικό τμήμα του σημερινού οικισμού. Εξωτερικά υπήρχε ο Γουλάς, ένας πύργος μεγάλου ύψους που κατά την περίοδο 15ου-18ου αι. είχε την χρήση παρατηρητηρίου για πειρατικές επιδρομές. Δυστυχώς σήμερα, λόγω του μεγάλου σεισμού το 1956 σώζεται μόνο η βάση του.
Κατά αυτή την περίοδο είχε αναπτυχθεί ως αμυντικός πυρήνας και οι άρχοντές του ήταν οι Νταρτζέντα (Dargenta), εκλατινισμένοι Έλληνες που υποστήριζαν ότι κατάγονταν από τον βυζαντινό αυτοκράτορα Ρωμανό Αργυρό. Έμειναν κυρίαρχοι της Πάνω Μεριάς μέχρι το 1577. Το 1579 το Δουκάτο του Αιγαίου πέρασε στα χέρια των Οθωμανών. Η Πάνω Μεριά, όπως και όλο το νησί, έγινε υποτελής τους επί 250 χρόνια. Τότε άρχισε η αντίστροφη μέτρηση για την Επάνω Μεριά, καθώς οι επιδρομές των πειρατών συνεχίζονταν, ο πληθυσμός λιγόστευε και το κάστρο δεν μπορούσε να προστατέψει τους κατοίκους.
Το 1650 έγινε η έκρηξη του υποθαλάσσιου ηφαιστείου του Κουλούμπου, στη ΒΑ πλευρά της Οίας. Η ηφαιστειακή αυτή δραστηριότητα διήρκεσε 2 μήνες. Συνοδεύτηκε από σεισμούς και εκτινάξεις ηφαιστειακής τέφρας, κρότους και βροντές που ακούγονταν ως τη Χίο και τα Δαρδανέλια.
Συναντάμε αναφορές για την Οία σε γραπτά περιηγητών από το 1650 κατά την περίδο της Φραγκοκρατίας στην Ελλάδα. Την εποχή εκείνη η Οία αποτελούσε ένα από τα 5 καστέλια της Σαντορίνης και ονομαζόταν Καστέλι του Αγίου Νικολάου. Το χαρακτηριστικό στα καστέλια ήταν ότι τα σπίτια χτίζονταν σε σειρά, κολλητά το ένα στο άλλο, σε περιμετρική διάταξη, με παράθυρα και εισόδους από την εσωτερική μεριά του οικισμού. Αυτό προστάτευε τους κατοίκους από τις εχθρικές επιδρομές. Συνήθως σε κάθε καστέλι υπήρχε μία μοναδική είσοδος. Τα άλλα 4 καστέλια ήταν του Σκάρου, του Πύργου, του Νημπορειού και του Ακρωτηρίου.
Η Οία ήταν το γνωστό καπετανοχώρι της Σαντορίνης, που γνώρισε μεγάλη οικονομική ανάπτυξη μέχρι και τον 19ο αιώνα, με τον Ταρτασανά (ναυπηγική μονάδα) στο Αρμένη. Η δύναμη της προήλθε από την ανάπτυξη ενός πανίσχυρου ναυτικού στόλου με έντονες εμπορικές σχέσεις με μεγάλα κέντρα της Ανατολικής Μεσογείου και σαν διαμετακομιστικό κέντρο εμπορίου με κέντρα όπως τη Ρωσία και την Αλεξάνδρεια. Ο δυναμικός στόλος το 1856 ανερχόταν στα 269 πλοία, τα οποία ανήκαν σε κατοίκους του οικισμού, ενώ παράλληλα λειτουργούσε και μικρό ναυπηγείο στον κόλπο του Αρμένι. Οι πλοιοκτήτες αυτοί αποτελούσαν και την ισχυρή οικονομική τάξη της Οίας. Το στοιχείο αυτό αποτυπώνεται και στους αρχιτεκτονικούς τύπους των καπετανόσπιτων στην κορυφή της καλντέρας. Την ίδια περίοδο υπήρχαν 13 διαφορετικές ενορίες στην Οία, μια τράπεζα, τελωνείο, πολλά μικρά κέντρα βιοτεχνίας και μεγάλη αγροτική παραγωγή. Ο μεγάλος της κάμπος παρήγαγε θαυμάσιες ποικιλίες αμπελιών και το κρασί εξαγόταν σε μεγάλες ποσότητες ακόμα και στην Γαλλία. Φορτωνόταν στα ιστιοφόρα κυρίως στο Αμμούδι, του οποίου τα κτίσματα χρησίμευαν σαν αποθήκες. Η σταδιακή επικράτηση των ατμόπλοιων δεν άφησε ασυγκίνητους τους καραβοκύρηδες της Οίας οι οποίοι εισβάλλουν δυναμικά στην παγκόσμια ναυτιλία.
Ο οικισμός στα πλαίσια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου βρίσκεται υπό Ιταλική και Γερμανική κατοχή.
Με την εμφάνιση των ατμόπλοιων στα τέλη του 19ου αιώνα, η ανάπτυξη της Σαντορίνης πλήττεται ανεπανόρθωτα με τη μεταφορά όλων των παραγωγικών μονάδων σε κέντρα της Ελλάδας όπως ο Πειραιάς, ενώ, οι σεισμοί του 1956 αφήνουν τον οικισμό σε τραγική κατάσταση. Το μεγαλύτερο μέρος του ερειπώθηκε, με τον αριθμό των κατοίκων να ανέρχεται περίπου στους 200 μέχρι το τέλος του 20ου αιώνα. Πολλοί παράγοντες ευθύνονται για την παρακμή: οι σεισμοί του 1928 και 1956, ο χειμώνας του 1942 και το κλείσιμο της καλτσοβιομηχανίας Δαρζέντας το 1956-57. Οι κάτοικοι της Οίας μεταναστεύουν στον Πειραιά και το Λαύριο.
Το 1976 η Οία εντάσσεται στο πρόγραμμα του ΕΟΤ για την ‘’Ανάπτυξη και αξιοποίηση Παραδοσιακών Οικισμών’’ υπεύθυνος του οποίου ήταν ο Άρης Κωνσταντινίδης. Υπεύθυνη για τον οικισμό της Οίας ήταν η αρχιτέκτονας Βούλα Μποζινέκη-Διδώνη για ένα διάστημα 16 χρόνων (1976-1992), που διήρκησε το πρόγραμμα. Σκοπός, η αναστήλωση παραδοσιακών ερειπωμένων κτηρίων και η αξιοποίηση τους ως τουριστικά καταλύματα.
― Επισκευάστηκαν 80 σπίτια δυναμικότητας 200 κλινών τα οποία ο ΕΟΤ διαχειρίστηκε για μερικά χρόνια προτού επιστραφούν στους νόμιμους ιδιοκτήτες.
― Διαμορφώθηκε το πρώτο δίκτυο αποχέτευσης καθώς επίσης και μια δεξαμενή νερού στο Αμμούδι.
― Δημιουργήθηκε το υφαντήριο στο οποίο απασχολούνταν πολλές γυναίκες της περιοχής
― Ιδρύθηκε το Ναυτικό μουσείο σε ένα αναστηλωμένο καπετανόσπιτο. Φωτογραφίες καπεταναίων, ξύλινα ακρόπρωρα, εργαλεία από τα καρνάγια, υδατογραφίες των οιατικών καραβιών, παλαιά ναυλοσύμφωνα είναι μερικά από τα εκθέματα του μουσείου που μαρτυρούν τη μεγάλη ναυτική ανάπτυξη του οικισμού.
― Αναστηλώθηκαν σημαντικά δείγματα της παραδοσιακής αρχιτεκτονικής όπως εκκλησίες, μύλοι και κάναβες.
― Ένα παλιό καφενείο διαμορφώθηκε σε γραφείο του ΕΟΤ
― Κατασκευάστηκε ο τοίχος αντιστήριξης των πρανών του Αμμουδιού και ο πεζόδρομος που οδηγεί απέναντι από το νησάκι του Αγίου Νικολάου.
Πηγές
Δ. Φιλιππίδης, ΣΑΝΤΟΡΙΝΗ-ΕΛΛΗΝΙΚΗ ΠΑΡΑΔΟΣΙΑΚΗ ΑΡΧΙΤΕΚΤΟΝΙΚΗ, Εκδοτικός οίκος ΜΕΛΙΣΣΑ
http://users.ntua.gr/kamy/ivridismos.pdf τελευταία ανάκτηση 05/02/2016
Σαντορίνη μέχρι το 1956 μέσα από cartes-postales, Aρχείο Θηραϊκών Mελετών, Συλλογή Δημήτρη Tσίτουρα
Μποζινέκη - Διδώνη Παρασκευή, Σαντορίνη Νέος τρισδιάστατος χάρτης – οδηγός, Εκδόσεις Στερέωμα