Κύριο ρόλο στην οικιστική εξέλιξη της Οίας διαδραμάτισε το ιδιαίτερο γεωμορφολογικό υπόβαθρο, που όρισε δύο σαφώς διαχωρισμένες περιοχές του οικισμού και επέβαλε διαφορετικό τρόπο δόμησης σε καθεμία από αυτές. Η μία βραχώδης με μεγάλη κλίση επέβαλε μια διαφορετική αντιμετώπιση ως προς την ανοικοδόμηση σε αντίθεση με την επίπεδη επιφάνεια πάνω από αυτήν. Έτσι στην καλντέρα δημιουργήθηκε ένας πυκνός οικοδομικός ιστός που εξελίχθητε σταδιακά και καθ ‘ύψος, η κίνηση σε αυτή την περιοχή παρέλαβε την κλίση του εδάφους με στενά σοκάκια-σκάλες. Οι ελάχιστες διαπλατύνσεις των στενών αυτών αρτηριών χαρίζουν στον επισκέπτη μία μοναδική χωρική εμπειρία αφού κοιτώντας προς τη θάλασσά κυριαρχεί το φυσικό τοπίο και η μετάβαση του στο κτιστό ενώ προς τα πάνω εμφανίζεται ο πυκνός οικοδομικός ιστός, η διαπλοκή του δημόσιου με το ιδιωτικό αλλά και τα στενά σοκάκια σαν μοναδικές αρτηρίες κίνησης. Αντίθετα η περιοχή πάνω από την καλντέρα επέτρεψε την εύκολη ανοικοδόμηση και σύντομα χτίστηκαν τα πλουσιοπάροχα καπετανόσπιτα ενώ η περιοχή αυτή έχει κατακλυστεί σήμερα από εμπορικά καταστήματα.
Ανάπτυγμα 1ο
Η εικόνα που αναπαριστά το συγκεκριμένο ανάπτυγμα είναι μια τυπική εικόνα για την περιοχή πάνω από την καλντέρα όπου κυριαρχούν οι επίπεδοι ή με μερικούς αναβαθμούς πεζόδρομοι και τα καπετανόσπιτα. Θα μπορούσαμε να πούμε ότι ο δρόμος αυτός μας ταξιδεύει πίσω στην εποχή λειτουργίας αυτών των κτισμάτων.
Ανάπτυγμα 2ο
Το ανάπτυγμα αυτό παρουσιάζει μια τυπική εικόνα της περιοχής της Οίας πάνω από την καλντέρα με τα παραδοσιακά καπετανόσπιτα να κυριαρχούν. Ωστόσο η σημασία του αναπτύγματος αυτού εντίνεται στη σκέψη ότι αναπαριστά τμήμα του εμπορικού δρόμου και έτσι τα κτίρια αυτά χρησιμοποιούνται σήμερα ως επί το πλείστον ως εμπορικά καταστήματα.
Ανάπτυγμα 3ο
Στο ανάπτυγμα αυτό φαίνονται ξεκάθαρα τα στενά σοκάκια σκάλες μέσω των οποίων πραγματοποιείται η κίνηση στην περιοχή αλλά και η χαλαρή σχέση αυτών των δημόσιων περασμάτων με τις ιδιωτικές αυλές των κατοικιών. Ακόμα το ανάπτυγμα αυτό αναπαριστά ένα πολύ ιδιαίτερο σημείο της καλντέρας αφού συνυπάρχουν τα βασικά χαρακτηριστικά της καλντέρας με τον ιδιαίτερο τύπο κτιρίου που κυριαρχεί στην περιοχή πάνω από την καλντέρα τα καπετανόσπιτα.
Ανάπτυγμα 4ο
Πρόκειται για ένα σοκάκι με παλιά καπετανόσπιτα. Τα κτίρια εδώ φαίνεται να οριοθετούνται ξεκάθαρα σε σχέση με το δρόμο, σε αυτό συμβάλει τόσο ο ψήλος τοίχος που τα περικλείει όσο και η απόσταση του κτιρίου από το δρόμο που αφήνει να δημιουργηθεί μια αυλή ανάμεσα. Ακόμα τα κτίρια απέχουν αρκετά μεταξύ τους ενώ η απόσταση αυτή φαντάζει ακόμα μεγαλύτερη αν σκεφτεί κανείς τον πυκνοδομημένο ιστό της καλντέρας που απέχει μόνο μερικά μέτρα.
Ανάπτυγμα 5ο
Κυρίαρχο στοιχείο σε αυτή την απεικόνιση αποτελεί η μεγάλη και απότομη σκάλα που αποτελεί δρόμο κίνησης για την καλντέρα και οδηγεί σε ένα χαμηλότερο επίπεδο ενώ λίγο πιο μέσα παρατηρείται μια ακόμα σκάλα που αυτή τη φόρα όμως σε οδηγεί ψηλότερα. Πρόκειται για τμήματα της ίδιας ζώνης κίνησης που απλά καλούνται να παραλάβουν τις διαφορετικές κλίσης της περιοχής. Παράλληλα με αυτή την κίνηση τα κτίρια φαίνεται να αρθρώνονται με αντίστοιχο τρόπο.