Εξέλιξη - Ανάπτυξη

Η αρχική μορφή του οικισμού ήταν περιορισμένη εντός των τειχών του καστελιού του Αγίου Ιωάννη. Παρ' όλο που σήμερα δε διασώζεται ο οικισμός αυτός, εικάζουμε πως ακολουθούσε τις αρχές της μεσαιωνικής αρχιτεκτονικής. Πυκνή δόμηση με στενούς δρόμους που δεν έχουν ευθεία πορεία αλλά μάλλον ελικοειδή, συνεχώς υπό την προστασία του τείχους και την άγρυπνη περιφρούρηση του Γουλά και του Φάρου. Λόγω των πειρατικών επιδρομών ήταν ανάγκη να μπορεί το καστέλι να έχει τη δυνατότητα να κλείνει για να προστατεύεται από εισβολείς όπως όλα τα κάστρα τις εποχής. Ωστόσο, αυτό που συνέβη στην Οία, ήταν πως επινοήθηκε και το σκάψιμο της καλντέρας ώστε να χρησιμεύει ως ασφαλής τοποθεσία για τα πολύτιμα αντικείμενα των ντόπιων. Αμέσως μετά την πρώτη αυτή φάση, κι αφού κατασκευάστηκαν και τα καρνάγια στο Αμμούδι και την Αρμένη, ο οικισμός επεκτάθηκε πάνω από το Αμμούδι, στην περιοχή των μύλων αφού και αυτοί είχαν άμεση σχέση με την διαβίωση των κατοίκων. Το καστέλι της Οίας κατάφερε να αυξηθεί αρκετά σε μέγεθος αλλά να συνεχίζει να περιφράσσεται.

Η επόμενη φάση βρήκε τους κατοίκους να εξαπλώνονται στις δύο περιοχές πάνω στην καλντέρα και πάνω από αυτήν, με τρόπο γραμμικό. Τα προηγουμένως σκάμματα του βράχου που χρησίμευαν ως κρυψώνες μετατρέπονται σε υπόσκαφες κατοικίες, ή κτίζονται και καινούριες. Αυτοί που θα εγκαθίσταντο πάνω στον γκρεμό αποζητούσαν με τον απλούστερο τρόπο να προφυλαχθούν από τα καιρικά φαινόμενα και να στεγάσουν τους ίδιους και τις οικογένειές τους όσο πιο οικονομικά γινόταν. Δεν υπήρχε, για τα τότε δεδομένα τουλάχιστον, τίποτα εξεζητημένο ή επιτηδευμένο στην κατασκευή. Η συνοικία της καλντέρας είχε έναν λαϊκό χαρακτήρα, λιτό και ειλικρινή, να πηγάζει μέσα από την ίδια τη λειτουργία και τη χρήση. Η ιδιοκτησία δεν είναι ορισμένη, επομένως δεν διατηρείται μια τάξη στη δόμηση. Οι γείτονες μπορεί να έχουν τα σπίτια τους σε παράταξη ή το ένα πάνω στο άλλο. Πάντα θα υπάρχει σχέση με τη γειτονιά με μόνο ένα μικρό προαύλιο να δημιουργεί τον εξωτερικό ιδιωτικό χώρο. Σε αντίθεση με αυτού του τύπου την ανάπτυξη γίνεται η δημιουργία του συνοικισμού των καραβοκυραίων που εκτίνεται πάνω στον κύριο εμπορικό δρόμο της Επανωμεριάς και βορειότερα αυτού. Η συμβατικότητα της δομής της γειτονιάς βασίζεται στα ευρωπαϊκά πρώτυπα που έφεραν οι λατινογενείς αποικιοκράτες. Έτσι, δημιουργούνται τυπικά οικοδομικά τετράγωνα με σαφή διαχωρισμό της κάθε ιδιοκτησίας, με έκδηλη τη διαφοροποίηση του ιδιωτικού από το δημόσιο και παράλληλα με μια τάση επίδειξης υπεροχής, χωρίς ωστόσο να προσβάλλει την προαναφερθείσα μερίδα του πληθυσμού που κατοικεί στα υπόσκαφα. Το μέτωπο σχηματίζεται ξεκάθαρα ανάμεσα στα δύο, αλλά ο οικισμός της Οίας δεν θα παύσει να αποτελεί μια ισχυρή μονάδα.

Η εξέλιξη θα αναχαιτιστεί ανά περιπτώσεις λόγω των πολλών πληγών που θα υποστεί η Σαντορίνη, μέχρι την ερήμωση του οικισμού μετά τους σεισμούς του 1956. Μετά τα συμβάντα αυτά, οι προηγούμενες περιοχές εγκαταλείπονται σε μεγάλο βαθμό και αφήνονται να ρημάξουν, ενώ κτίζονται οι νέες περιοχές για τους σεισμόπληκτους εναπομείναντες κατοίκους. Οι νέες συνοικίες τοποθετούνται βορεια του προϋπάρχοντος και χαρακτηρίζονται από μια πιο αραιή δόμιση και μια τυποποίηση στην μορφή της κατοικίας. Προφανώς οι κατασκευές είναι απλές και οικονομικές. Οι μονάδες τις κατοικίες παρατάσσονται σε σειρά για να δημιουργήσουν ένα μικρό συγκρότημα περίπου των 3-4 κατοικιών. Όμοιες κατοικίες με προαύλιο και περίφραξη. Χαμηλή δόμηση που δεν κλείνει τον χώρο.

Τέλος, με την ραγδαία ανάπτυξη του τουρισμού στην Οία, ο οικισμός χάνει τον χαρακτήρα του τόπου κατοικίας αλλά προσλαμβάνει αυτόν του τουριστικού θερέτρου. Προφανώς αυτό αλλάζει πολλά τόσο στην εμφάνιση του κτιστού περιβάλλοντος αλλά και στην αίσθηση που προβάλλει ο ίδιος ο τόπος. Η καλντέρα φτάνει πια σε κατάσταση υπερδόμησης ενώ φαίνεται να αποκτά και να παρασιτεί ίσως σε βάρος της περιοχής των καπετανόσπιτων. Πλεόν οι δύο συνοικισμοί που αποτελούσαν την ολότητα του οικισμού έχουν αποσπαστεί και “χρησιμοποιούνται” -και όχι κατοικούνται” ξεχωριστά.