Η Οία συγκροτείται οικιστικά μέσα από δύο διαφορετικά μοντέλα οικιστικής ανάπτυξης. Το πρώτο, και αυτό για το οποίο είναι γνωστότερη είναι η κτισμένη περιοχή της καλντέρας. Χαρακτηριστικό του οικισμού που αναπτύσσεται στο κάτω μέρος της Οίας είναι η πολύπλοκη δομή, οι δαιδαλώδεις δρόμοι/σοκάκια και ο μη σαφής διαχωρισμός ανάμεσα σε ιδιωτικό και δημόσιο, αλλά και η ασάφεια των ορίων κάθε περιουσίας. Το χαρακτηριστικό αυτό προκύπτει δυναμικά, μέσα από τη σταδιακή κατοίκηση της περιοχής, βάσει των συνθηκών διαβίωσης και της μορφολογίας του εδάφους. Σε αντίθεση με αυτό το μοντέλο, στην πάνω μεριά του γκρεμού ο συνοικισμός εξελίσσεται σε εντελώς διαφορετικό υπόβαθρο και με αρκετά διαφορετική λογική. Υπάρχει μια πιο συμβατική χωροθέτηση του κτισμένου.
Όπως έχει γίνει ήδη γνωστό, την καλντέρα κατοικούσαν τα πληρώματα των καραβιών και αποτελούσε την φτωχή εργατική συνοικία και η ιδιομορφία της συνέβη από ανάγκη. Ο κάθε εργάτης του στόλου που ήθελε να φτιάξει κατάλυμα στην Οία, έπρεπε απλά να σκάψει στο βράχο για να φτιάξει μια σπηλιά, την οποία στη συνέχεια θα έκλεινε με μια πρόσοψη η οποία θα προεξείχε του βράχου αρκετά ή και λιγότερο. Μ' αυτόν τον τρόπο κατάφερνε να προστατεύεται από τις καιρικά φαινόμενα, προστατευμένος από την ίδια την υποδομή της οικοδομής αλλά και με τον τρόπο κατασκευής. Οι κατοικίες αυτές μπορούσαν να δημιουργηθούν σε οποιοδήποτε ύψος της καλντέρας, και αναπόφευκτα θα ενώνονταν με το ανώτερο τμήμα του οικισμού μέσω ελικοειδών στενών δρόμων. Οι κατοικίες αυτές με την αύξηση του πληθυσμού αρχίζουν να πλησιάζουν η μια την άλλη, να βρίσκονται δίπλα δίπλα ή η μία πάνω από την οροφή της άλλης. Έτσι, το δώμα της κατοικίας Α, που βρισκόταν σε κατώτερο επίπεδο, αποτελούσε την αυλή της κατοικίας Β. Η πρόσβαση στο Β είτε θα γινόταν μέσω ενός νέου μονοπατιού σε υψηλότερο επίπεδο είτε κλίμακα από το επίπεδο του Α. Επομένως, με την τόσο άμεση προσέγγιση των κτισμάτων αρχίζει να περιπλέκεται και η έννοια της ιδιωτικής και της δημόσιας πρόσβασης. Πιθανά, η έννοια της περιουσίας εκείνη την περίοδο να μην περιείχε τη σημασία και την υπόσταση του σημερινού όρου με αποτέλεσμα να μην επηρεάζει αρνητικά όταν ένας δρόμος, προηγουμένως ιδιωτικός, αποκτούσε δημόσιο χαρακτήρα με την πάροδο του χρόνου. Σημαντικό είναι επίσης να αναφερθεί το γεγονός ότι εκείνη την εποχή εφόσον δεν υπήρχε ηλεκτρικό ρεύμα ή οποιοδήποτε άλλο δίκτυο υπηρεσιών, η κατασκευή των κατοικιών όφειλε να αποφέρει τη βέλτιστη διαβίωση από τον σχεδιασμό. Παρατηρείτε λοιπόν ένας κοινός προσανατολισμός των όγκων (των προσόψεων όταν μιλάμε για υπόσκαφα και των υπολοίπων όψεων όταν αναφερόμαστε σε ημίκτιστα).
Οι κατοικίες στην καλντέρα έχουν κατά κανόνα προαύλιο με χαμηλή κτιστή περίφραξη. Οι κατοικίες μοιάζουν πολύ μεταξύ τους, οι όψεις διαμορφώνονται με τον ίδιο τρόπο, μια κεντρική πόρτα με ένα υπέρθυρο και εκατέρωθέν της δύο μικρά ανοίγματα. Αν και είναι γνωστό πως οι τοίχοι εξωτερικά βάφονταν με χρώματα όπως το λουλάκι ή την ώχρα, ωστόσο συνεχίζει να υπάρχει η αίσθηση ότι όλα είναι όμοια και μπορείς εύκολα να μπερδευτείς. Η Οία διαμορφώνεται σαν ένα μωσαϊκό με επαναλαμβανόμενα στοιχεία, το καθένα μοναδικό αλλά ταυτόχρονα τόσο ίδιο με το διπλανό. Είναι δύσκολο να ξεχωρίσει κανείς τη μονάδα σ' αυτό το σύνολο.
Με την πάροδο του χρόνου, εμφανίστηκε το φαινόμενο της αλλαγής των ιδιοκτητών των περιουσιών. Έτσι, είτε αυτές αυξάνονταν σε βάθος ανάλογα με τις ανάγκες, είτε ερειπώνονταν. Καταλήγουμε σε μια κατάσταση επομένως, κατά την οποία μπερδεύονται αρκετά οι κατασκευές, και συμβαίνει συχνά με μια αύξηση υφιστάμενης κατοικίας να μπαίνεις σε μια άλλη ιδιοκτησία, και ένας απ τους λόγους είναι πως η δόμηση στην καλντέρα ήταν άναρχη κατά περίπτωση και δυναμική, αφού συνέβαινε πάντα βάσει των νέων δεδομένων και αναγκών.
Στρέφοντας το βλέμμα πάνω από την καλντέρα αναγνωρίζει κανείς την ορθολογικότερη διάταξη των κτισμάτων. Οι προσόψεις των κτηρίων είναι παρατεταγμένες η μία δίπλα στην άλλη πάνω στον κεντρικό δρόμο και ορίζουν ευδιάκριτα τις δύο οικιστικές περιοχές. Τόσο λόγω μικρής κλίσης εδάφους αλλά και επιρροής από τα ευρωπαϊκά πρότυπα, ο οικισμός με τα καπετανόσπιτα σχηματίζει γειτονιές πιο συντηρητικές, που προβάλλουν ένα προσεγμένο χαρακτήρα, αυτόν της υψηλής τάξης των Εμπόρων και καπετάνιων της Οίας. Εδώ, βλέπουμε ότι τα κτήρια έχουν σαφή όρια, με περίφραξη ψηλότερη και ιδιωτική αυλή, πιο αυστηρή όψη και κανονική συγκρότηση. Υπάρχει και σ' αυτή την περίπτωση το επαναλαμβανόμενο στοιχείο, ένα κοινό αρχιτεκτονικό στυλ με μικρές παραλλαγές στη διαμόρφωση της εξωτερικής επιφάνειας κυρίως, που αντιπροσωπεύει την πλούσια μερίδα του πληθυσμού.
Οι δρόμοι πάνω από τον γκρεμό διαφέρουν κατά πολύ από τα στενά δρομάκια της καλντέρας. Είναι συνήθως πλατύτεροι, με προφανώς πολύ μικρότερη κλίση, και οριοθετούνται με τους εξωτερικούς ψηλούς τοίχους τον κτισμάτων, με αποτέλεσμα να μην επιτρέπεται η γενική όψη της περιοχής. Κάθε σοκάκι σου επιτρέπει να δεις μόνο τα μέτωπα των σπιτιών και ίσως το κτήριο που βρίσκεται στο τέλος του δρόμου. Ακόμα και στις περιπτώσεις όπου δεν είναι κτισμένο ένα κομμάτι του δρόμου αλλά αποτελεί ιδιωτική αυλή, η περίφραξη εμποδίζει ξανά το βλέμμα. Έτσι, διατηρείται σε γενικές γραμμές ένα κοινό ύψος κτηρίων - περίπου όσο δύο όροφοι – και στην περίπτωση του φράχτη, τόσο ύψος ώστε να εμποδίζεται το βλέμμα του διαβάτη.
Συνοψίζοντας, βλέπουμε τους δύο αυτούς τρόπους οικιστικής συγκρότησης της Οίας. Ο πρώτος προκύπτει δυναμικά, χωρίς πρόθεση, ενώ ο δεύτερος ακολουθεί έναν προσχεδιασμό, προβάλλεται και επιβάλλεται στον χώρο. Είναι εντυπωσιακό το πώς αυτοί οι δύο χαρακτήρες συναντώνται πάνω σε ένα πολύ λεπτό και πολυσήμαντο όριο, και μεταβάλλεται από μια λαϊκή γειτονιά σε μια πιο επιτηδευμένης σχεδίασης συνοικίας.
Σήμερα ωστόσο, τα δεδομένα έχουν αλλάξει σε πολύ μεγάλο βαθμό. Η καλντέρα είναι αρκετά πυκνοδομημένη αλλά έχει αρκετά διαφοροποιημένο χαρακτήρα σε σχέση με το παρελθόν, αφού αποτελεί νο1 τουριστικό προορισμό επομένως έχουν γίνει παρεμβάσεις στα προϋπάρχοντα κτίσματα, αποκόπτεται η έννοια του τόπου με τον κάτοικο και μειώνεται στο ελάχιστο η σχέση μεταξύ των κατοίκων και των κατοικιών. Τα δρομάκια της καλντέρας οδηγούν σχεδόν πάντα σε αδιέξοδα, ενώ έχει κανείς την αίσθηση ότι ο χώρος δεν είναι δημόσιος. Η περιοχή των καπετανόσπιτων δεν παρουσιάζει μεγάλη αλλαγή στη δομή της παρά μόνο το ότι έχει διαφοροποιημένες χρήσεις και ελαφρώς τροποποιημένες όψεις. Οι ντόπιοι καταλαμβάνουν το βορειότερο τμήμα της Οίας, πρόσφατα κατασκευασμένο, μετά τους σεισμούς του '56 και αργότερα, ονομαζόμενο και ως Νέα Γειτονιά ή της Ανοικοδόμησης. Η συνοικία αυτή με κατασκευές από οπλισμένο σκυρόδεμα, είναι αραιοκατοικημένη σε σχέση με τις δύο προηγούμενες περιοχές.
Τέλος κάνουμε μια αναφορά στον τρόπο οικιστικής συγκρότησης του καστελιού του Αγίου Νικολάου, δηλαδή την μεσαιωνική συνοικία της Οίας, η οποία αναπτυσσόταν εντός του τοίχους, και ήταν διαμορφωμένη κατά τα πρότυπα της εποχής, πιο πυκνός ιστός, με δρόμους που δεν είναι ξεκάθαρο πού οδηγούν και το γενικότερο σύστημα εμπνέει μια επιφυλακτικότητα και ανάγκη προστασίας. Το καστέλι αυτό δεν διατηρείτε μέχρι σήμερα.