Η πρώτη ανάπτυξη του οικισμού χρονολογείται το 13ο – 14ο αιώνα μ.Χ. με τις πρώτες μόνιμες εγκαταστάσεις Βλάχων κατοίκων στην κοινότητα, ενώ η οικιστική ανάπτυξη ήκμασε τον 18ο αιώνα. Παρ’όλα αυτά, το 1821 κατά την Επανάσταση των Καλαρρύτων ο οικισμός καταστρέφεται και ερημώνεται. Λέγεται ότι 840 κτίρια καταστράφηκαν ενώ 3 διασώθηκαν, δυο από τα οποία είναι τα τρίπατα σπίτια του Ραφτάνη και του Μπαϊκούση, που δεν κάηκαν επειδή εκεί είχαν οχυρωθεί οι Τουρκαλβανοί με τους Καλαρρυτινούς ομήρους. Σήμερα χαρακτηρίζονται ως έργα παραδοσιακής αρχιτεκτονικής. Γενικά, δεν έχουμε πολλές πληροφορίες για τα παλιά κτίσματα του οικισμού γιατί πάνω στα κατεστραμμένα ερείπια κτίστηκαν μετέπειτα οι νέες κατοικίες.
Οι Καλαρρύτες χαρακτηρίζεται ως ομοκεντρικός οικισμός. Η κεντρική πλατεία λειτουργεί ως αρχικός πυρήνας ανάπτυξης, καθώς γύρω από αυτή τα κτίρια αναπτύσσονται οργανικά με ακτινωτή διάταξη. Έτσι, γύρω από την πλατεία ο οικισμός είναι πιο πυκνά δομημένος, ενώ όσο απομακρυνόμαστε από αυτή τα κτίρια είναι πιο αραιά, με πιο διακριτά όρια ανάμεσα στο δημόσιο και ιδιωτικό, καθώς οι μαντρότοιχοι διαμορφώνουν ένα αυστηρό όριο μεταξύ ιδιωτικής και δημόσιας ζωής.
Ο οικισμός ενσωματώνεται στο φυσικό περιβάλλον αφού αναπτύσσεται πάνω σε μια πλαγιά με μεγάλη κλίση. Έτσι, οργανώνεται αμφιθεατρικά σε τρεις ενότητες και τα σπίτια κτίζονται σε βαθμίδες με θεά στην απέναντι πλαγιά, την οποία χωρίζει με τον οικισμό μια βαθιά φυσική κοιλότητα.