Εξέλιξη - Ανάπτυξη

Σύμφωνα με ιστορικά, λαογραφικά στοιχεία, συνεντεύξεις των κατοίκων της περιοχής και μέσω της επί τόπου μελέτης μας στο Κυπαρίσσι, διασταυρώσαμε πληροφορίες  καταλήγοντας στον πυρήνα του οικισμού αλλά και την εξέλιξη αυτού.

 Αρχικά, ο οικισμός βρισκόταν ορεινά, κρυμμένος ανάμεσα σε τεράστιους βράχους και μέσα στην πυκνή βλάστηση, τον οποίο οι κάτοικοι τον ονομάζουν Παλαιοχώρα. Η τοποθεσία αυτή ευνοούσε τόσο στην προστασία από την πειρατεία των Αράβων, όσο και στην καλύτερη ορατότητα στη θάλασσα. Η πειρατεία εκείνη την εποχή, η οποία δεν γνωρίζουμε πότε χρονολογείται, θέριζε τους οικισμούς της Πελοποννήσου στα παράλια, με αποτέλεσμα την ανάγκη των κατοίκων να επιλέγουν ορεινές τοποθεσίες.

Το 1825 μ.Χ. με τις επιθέσεις του Ιμπραήμ στην Πελοπόννησο, η Παλαιοχώρα καταστράφηκε, με αποτέλεσμα να ξεκινήσει η κάθοδος του οικισμού σε χαμηλότερου υψομέτρου τοποθεσίες. Έτσι ο πληθυσμός της τότε Παλαιόχωρας μετεγκαταστάθηκε στους πρόποδες του Πάρνωνα. Η επιλογή της τοποθεσίας αυτής συνδέεται και με την ύπαρξη του Χειμάρρου (εκμετάλλευση πηγής νερού), ο οποίος διασχίζει το Κυπαρίσσι σε όλη του την έκταση.

 Η ύπαρξη ενός νερόμυλου στο ορεινότερο τμήμα του οικισμού και η συγκέντρωση των περισσότερων γκρεμισμένων κατοικιών εκεί μαρτυρούν τον πυρήνα του Κυπαρισσίου. Παρατηρείται,  λοιπόν, και από τον διαγραμματικό χάρτη, στο νοτιότερο τμήμα του οικισμού τα συγκεντρωμένα ερειπωμένα κτίσματα (σημειωμένα με μπορντο) δίπλα στον νερόμυλο, όπως είναι λογικό η πηγή νερού αποτελεί τοπόσημο έναρξης οικιστικής ανάπτυξης. Με αρχή, λοιπόν, το ψηλότερο σημείο της περιοχής αλλά και ορισμένα άλλα σημεία ξεκίνησε άναρχα μα εν μέρη γραμμικά να επεκτήνεται προς τα κάτω. Ακόμη παρατηρείται πως ο προσανατολισμός των κτηριακών δομών είναι μεικτός χωρίς να ακολουθεί μια λογική συνέχεια.