Σύμφωνα με την παράδοση, η ιστορία αυτού του τόπου ξεκινάει ήδη από την νεολιθική εποχή στο νησί ή αλλιώς Παλαιά Τρίκερι ( αρχαία Κικύνηθο κατά τον Όμηρο) ,το οποίο αποτέλεσε επίνειο του Ιάσονα κατά την αργοναυτική εκστρατεία. Το νησί είχε ακμάσει κατά τους μυκηναϊκούς και βυζαντινούς χρόνους. Ωστόσο τον 6ο μ.Χ. αιώνα,λόγω των καταστροφικών σεισμών συντελέστηκε μετακίνηση του πληθυσμού που κατοικούσε εκεί και στη συνέχεια εγκατάστασή του στις πλαγιές του Θεριάκοντα.
Τελικά, η ανάγκη για προστασία από τους πειρατές οδήγησε τους κατοίκους να χτίσουν το χωριό στην κορυφή του υψώματος, στο σημείο όπου υποστηρίζεται ότι έσβησαν ταυτόχρονα τα 3 κεριά που οδηγούσαν την πορεία από το νησί προς το Τισαίο όρος. Βάσει άλλων πηγών αναφέρεται ότι πρωτοκατοικήθηκε από Μανιάτες, προγόνους των σημερινών Τρικεριωτών, οι οποίοι εκδιωγμένοι, έφτασαν στο νησί από την θάλασσα στις αρχές του 17ου αιώνα. Το Τρίκερι, λόγω της πλεονεκτικής θέσης του σε σχέση με την θάλασσα, μετουσιώνεται σε ναυτική πολιτεία και εν συνεχεία αποκτά μεγάλη ναυτική παράδοση. Το γεγονός αυτό, αποτελεί το στοιχείο χάρη στο οποίο,προσλαμβάνει νησιώτικο χαρακτήρα με μεγάλη εσωστρέφεια και κατ΄επέκταση ξεχωρίζει από τα υπόλοιπα πηλιορείτικα χωριά. Επιπρόσθετα,η γεωγραφική του θέση (περιορισμένο έδαφος) του επιτρέπει να ελέγχει αλλά και ελέγχεται,απαραίτητη προϋπόθεση λόγω του συνεχούς φόβου για πειρατεία. Παράλληλα, διαδραματίζει σημαντικό ρόλο στην επανάσταση του 1821, συμβάλλοντας με 30 ιστιοφόρα πλοία. Αξίζει να σημειωθεί ότι παράρτημα της Φιλικής Εταιρείας λειτούργησε και στο Τρίκερι και μάλιστα στον πύργο του Στάθη-Γιάννη και εξυπηρετούσε το ρόλο κρυψώνας. Ακόμη το αρχοντικό του Φορτούνα, που ήταν μεγάλος πηλιορείτικος πύργος μέσα στην καστροπολιτεία, λειτουργούσε ως καταφύγιο για προστασία και ασφάλεια των κατοίκων, καθώς διέθεται και πολεμίστρες. Μερικοί ακόμα χαρακτηριστικοί πηλιορείτικοι πύργοι είναι αυτοί των Κουντμάνη, Βρυνιώτη και Κουμπουρέλου. Παρόλα αυτά, υφίσταται ολοκληρωτική ήττα και καταλαμβάνεται από τους Τούρκους μέχρι και το 1830 περίπου ,όταν κατορθώνει να επανακάμψει σταδιακά.
Από τότε και μέχρι το 1880 συμμαχεί άλλοτε με τους Τούρκους και άλλοτε με τους Έλληνες, ανάλογα με τις εκάστοτε ευνοϊκές συνθήκες. Κατά την διάρκεια της κατοχής πολλοί άνδρες και γυναίκες είχαν οργανωθεί στο Ε.Α.Μ. επιβεβαιώνοντας τη φήμη που είχαν ως επαναστάτες. Την περίοδο του εμφυλίου πολέμου το Τρίκερι εξακολουθεί να έχει ενεργή δράση, αφού χρησιμοποιείται ως τόπος εξορίας αριστερών γυναικών κυρίως, που διώκονταν για τα πολιτικά τους φρονήματα. (5.000 γυναίκες ηλικίας 18-49 χρονών, 1948-1953) Το 1881 εντάσσεται στην ελληνική επικράτεια και ονομάζεται δήμος Αιαντείου. Την περίοδο αυτή αρχίζει να συμβαδίζει με τους αργούς ρυθμούς της νεοελληνικής επαρχίας.Τελικά, παρακμάζει και χάνει την παλιά του αίγλη.
Στις αρχές του 20ου αιώνα, στο χωριό πλέον καταβάλλεται προσπάθεια να διατηρήθούν τα βασικά του χαρακτηριστικά, όπως η αυτονομία, η απομόνωση και ο νησιώτικος χαρακτήρας του, κάτι που επιτυγχάνεται εν τέλει μέχρι το 1980, εξαιτίας της απουσίας οδικής πρόσβασης σε αυτό. Οι κάτοικοι αυτήν την περίδο αναπτύσσουν εκτενώς την σπογγαλιεία και διακρίνονται σ'αυτόν τον τομέα. Μετά την εξασφάλιση της οδικής ένωσης με τον Βόλο, το Τρίκερι υφίσταται ραγδαίες εξελίξεις στον τρόπο ζωής, με εμφανείς τάσεις ομοιογενοποιήσης.
Αναφορικά με την ονομασία του οικισμού, υπάρχουν πολλές πιθανές εκδοχές που απαντούν στην ετυμολογία της λέξεως Τρίκερι. Οι τρεις από αυτές σχετίζονται με την γεωγραφική θέση του οικισμού. Έτσι, το όνομα Τρίκερι αποδίδεται είτε στα τρία ακρωτήρια του νησιού , τα οποία είναι τα Κορακίας-Παρδαλός-Αλέξη, είτε στα τρία ακρωτήρια του ορεινού χωριού, τα οποία είναι τα Αιάντειο-Τραχήλι-Δέρπανο, είτε στην γενικότερη γεωγραφική του θέση συγκριτικά με την θάλασσα, αφού στον βορρά βρίσκεται ο Παγασητικός κόλπος, στον νότο ο Β. Ευβοϊκός ,στην ανατολή το Αιγαίο πέλαγος και επομένως δέχεται την επίδραση από τρεις διαφορετικές κλιματολογικές συνθήκες.Άλλες πιθανές παραδοχές είναι, είτε ότι αναφέρεται σε μικρά πλοιάρια με τρία κουπιά που αποκαλούνταν τριζέρια, είτε ότι προήλθε από την βλάχικη λέξη τρέτσερε (trecere) που σημαίνει δίαυλος και την χρησιμοποιούσαν οι βλαχοποιμένες που έφερναν τα κοπάδια τους για να διαχειμάσουν. Τέλος, σύμφωνα με την παράδοση, το όνομα προήλθε όταν το νησί εγκαταλείφθηκε και στην πορεία που ξεκίνησε από αυτό, ο επικεφαλής που ήταν ο εκκλησιαστικός έξαρχος, κρατούσε ένα τρίκερο, τρία κεριά αναμένα, που έσβησαν όταν έφτασαν στην σημερινή Αγία Τριάδα, όπου έχτισαν το χωριό και την αντίστοιχη εκκλησία. Παραλλαγή αυτής την παράδοσης είναι ότι ο πληθυσμός ξεκίνησε από τρεις διαφορετικές μεριές και συναντήθηκαε εκεί πάνω όπου έλιωσαν ή ενώθηκαν τα τρία κεριά.
Σημαντίκο επίσης είναι ο τρόπος με τον οποίο γινόταν η ύδρευση στο χωριό. Το Τρίκερι δεν διέθετε νερό και η ύδρευση γινόταν από το χωριό Κόττες στο οποίο υπήρχε αντλιοστάσιο. Η απόσταση για να μεταβεί κανείς εκεί ήταν περίπου μία ώρα και παρόλο που το νερό ήταν πόσιμο και καθαρό δεν ήταν αρκετό για τις ανάγκες του πληθυσμού. Η γυναίκα εκείνης της εποχής τυρρανιόταν, διότι έπρεπε να φτάσει στον οικισμό Κόττες νωρίς (5-6 η ώρα το πρωί), έτσι ώστε να προμηθευτεί νερό με στέρνες, τις οποίες στήριζε στο κεφάλι της και να γυρίσει πίσω στο χωριό. Υπήρχε και η δυνατότητα να φέρουν το νερό μουλαράδες που μετέφεραν προϊόντα ανάμεσα στους οικισμούς ωστόσο ήταν επί πληρωμή και αποτελούσαν είδος πολυτελείας. Σε ελάχιστες περιπτώσεις υπήρχαν πηγάδια μέσα στις αυλές των σπιτών, στα οποία εφαρμόζοντας μια ειδική τεχνική, έριχναν με ένα καζάνι στην βάση του πηγαδιού ασβέστη που σκότωνε οποιοδήποτε μικρόβιο υπήρχε, μετατρέποντας έτσι το νερό σε πόσιμο. Τα τελευταία χρόνια και μετά την διάνοιξη του περιφερειακόυ δρόμου Μηλίνας - Τρικερίου που συνδέει το χωριό με την Αργαλαστή δόθηκε η προσωρινή λύση της υδροφόρας που έφτανε στο χωριό κάθε 10 μέρες και προμήθευε τον οικοσμό με πόσιμο νερό. Τα τελευταία 3-4 χρόνια η ύδρευση έχει αποκατασταθεί και οι κάτοικοι δεν χρειάζεται πλέον να πηγαίνουν στον παραθαλάσσιο οικισμό Κόττες.