Η Μεσσαριά αποτελεί αδιαμφισβήτητα έναν πολύ σημαντικό οικισμό της Άνδρου. Η σημασία της οφείλεται στον ιστορικό της χαρακτήρα, στην μεγάλη της έκταση και στην τοποθεσία της στο κέντρο του νησιού. Η γεωγραφική της θέση, την ανέδειξε παλαιότερα σε κέντρο του νησιού και ήταν ο τόπος εγκατάστασης πολλών αρχόντων. Μέχρι και σήμερα, προσελκύει και κατοίκους γύρω οικισμών καθώς λειτουργούν επιχειρήσεις όπως ζαχαροπλαστείο, παντοπωλείο κ.α. Στην Μεσσαριά συναντάμε ένα από τα παλαιότερα κτίσματα, τον βυζαντινό ναό Ταξιάρχη, καθώς και επιβλητικούς πύργους που τοποθετούνται χρονικά στον 17ο αιώνα.
Αναπτύσσεται γραμμικά κατά μήκος του επαρχιακού δρόμου Χωρας- Γαυρίου που χρησιμοποιείται καθημερινά από πολλά οχήματα. Κάθετα στον κεντρικό άξονα, υπάρχουν λιθόστρωτα μονοπάτια που οδηγούν σε κτήματα ή κατοικίες. Η δόμηση στο κεντρικό μέρος του οικισμού είναι πυκνή, ενώ πλησιάζοντας τα όρια επικρατεί περισσότερο το φυσικό περιβάλλον. Χαρακτηριστικό της Μεσσαριάς είναι η έλλειψη πλατωμάτων και δημόσιων χώρων, με την μοναδική πλατεία του χωριού να μην χρησιμοποιείται για στάση και συνάντηση. Όσον αφορά το έδαφος, είναι βραχώδες και με μικρή κλίση. Εκατέρωθεν του οικισμού υπάρχουν εκτάσεις που χρησιμοποιούνται για καλλιέργεια και σε μικρή απόσταση βουνά με έντονη βλάστήση.
Η αρχιτεκτονική των κτιρίων ποικίλει. Χαρακτηριστικές τυπολογίες είναι τα αστικά , τα αγροτικά, τα πυργόσπιτα και οι πύργοι. Παρ'όλα αυτά, επικρατεί αρμονία στους όγκους αφού τα περισσότερα κτίρια αποτελούνται από έναν ή δυο ορόφους. Εξαίρεση αποτελούν οι πύργοι που είναι κτίσματα πολύ μεγάλου όγκου.
Το κύριο υλικό λιθοδομής είναι ο σχιστόλιθος που προέρχεται από λατομία της Άνδρου. Είναι εύκολα επεξεργάσιμος και το σχήμα του ευνοεί την χρήση του σε κάθε οικοδομική κατασκευή. Ένα ακόμα στοιχείο που επικρατεί στην αρχιτεκτονική της Μεσσαριάς είναι η σαρδέλα. Το σαρδέλωμα είναι τεχνική επεξεργασίας του σοβά. Γίνεται για την προστασία των λίθων από την υγρασία αλλά προσφέρει και αισθητικό αποτέλεσμα - ανάγλυφο με οριζόντιες γραμμές στην όψη των κτιρίων. Στον οικισμό συναντάμε εξίσου κεραμοσκεπές και δώματα.
Οι μεταγενέστερες επεμβάσεις που έχουν γίνει στη Μεσσαριά αλλοιώνουν αρκετά το χαρακτήρα του χωριού. Τα νέα κτίσματα αρκετές φορές είναι εντελώς ξένης αντίληψης ως προς το χαρακτήρα του οικισμού, ενώ οι επεμβάσεις στα υπάρχοντα παρόλο που είναι περιορισμένες διαταράσσουν την ομοιογένεια του.