Τα Γρηγοριανά βρίσκονται ανάμεσα σε δύο πόλεις ‘’σταθμούς’’ για την ιστορία της περιοχής, την Κίσσαμο και την Πολυρρήνια. Η ιστορία των δύο αυτών πόλεων χάνεται στα βάθη των αιώνων. Κατά βάση την μεγαλύτερη ανάπτυξη την γνωρίζει η Κίσσαμος κατά την Ρωμαϊκή αρχαιότητα.
Όσων αφορά τον οικισμό του Παλαιόκαστρου, σύμφωνα με μαρτυρίες των κατοίκων το καλντερίμι δημιουργήθηκε μετά την ανάγκη των κατοίκων να προφυλαχτούν από τους πειρατές που απειλούσαν την περιοχή. Η μορφή του οικισμού είναι τέτοια ώστε να κρύβεται από τον κεντρικό δρόμο.
Η Πολυρρήνια έχει επίσης μεγάλη ιστορία η οποία διατηρείται μέχρι και σήμερα με τους αρχαιολογικούς χώρους οι οποίοι υπάρχουν στην περιοχή.